1-环己基庚-2-炔-1-醇 | 130708-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-环己基庚-2-炔-1-醇
• 英文名称: 1-cyclohexylhept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-heptyn-1-ol
• CAS: 130708-22-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: CSWJGKSLHVRUAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基庚-2-炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 36.75h， 生成 methyl 2-butyl-4-cyclohexyl-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的意外容易获得的立体定义的三甲基甲硅烷基乙烯基酮

  摘要：

  通过铁催化的2-三甲基甲硅烷基-2,3-脲基酸酯与格利雅试剂的高度催化和立体选择性合成，具有高取代度的立体定义的三甲基甲硅烷基乙烯基乙烯酮具有很高的收率。据信该反应是通过共轭加成和消除机理进行的。仔细证明了该产物在合成立体定义的α-甲硅烷基-β，γ-不饱和烯酮，立体定义的三烯和多取代的苯酚中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol3016176
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 potassium ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-环己基庚-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱使用三烷氧基甲硅烷基炔烃催化的炔烃加成反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了路易斯碱催化的炔基亲核试剂向醛，酮和亚胺的加成。机理研究强烈表明，使用新的三乙氧基甲硅烷基炔可以促进反应性高价硅酸盐中间体的进入。随后，该活性炭亲核试剂快速加入羰基化合物和亚胺中，从而以中等至高收率提供仲炔丙基和叔炔丙基系统。

  DOI：

  10.1021/ol051030f

文献信息

• Synthesis of Vinyl-, Allyl-, and 2-Boryl Allylboronates via a Highly Selective Copper-Catalyzed Borylation of Propargylic Alcohols
  作者：Lujia Mao、Rüdiger Bertermann、Katharina Emmert、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03294

  日期：2017.12.15

  An efficient methodology for the synthesis of vinyl-, allyl-, and (E)-2-boryl allylboronates from propargylic alcohols via Cu-catalyzed borylation under mild conditions is reported. In the presence of commercially available Cu(OAc)2 or Cu(acac)2 and Xantphos, the reaction affords the desired products in up to 92% yield with a broad substrate scope (43 examples). Isolation of an allenyl boronate as

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。
• Stereoselective Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Enynes and Arynes
  作者：Mark Lautens、David Candito

  DOI：10.1055/s-0030-1261171

  日期：2011.9

  Examples of stereoselective reactions of aryne intermediates are rare in the literature. A stereoselective nickel-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of 1,6-enynes with aryne intermediates is reported. Excellent stereoselectivities were observed when a substituent is adjacent to the olefin moiety resulting in trans- stereochemistry in the products. This reaction is capable of generating much complexity

  芳炔中间体的立体选择性反应的例子在文献中很少见。报道了立体选择性镍催化的 1,6-烯炔与芳炔中间体的 [2+2+2] 环加成反应。当取代基与烯烃部分相邻时，观察到优异的立体选择性，导致产物发生反式立体化学。该反应能够从简单且容易获得的起始材料中产生很多复杂性。此外，这些产品具有合成手柄，可以为进一步修改做好准备。
• C–F Bond Cleavage Enabled Redox-Neutral [4+1] Annulation via C–H Bond Activation
  作者：Cheng-Qiang Wang、Lu Ye、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.6b12142

  日期：2017.2.8

  α-difluoromethylene alkyne as a nontraditional one-carbon reaction partner, a synthetically novel method for the construction of isoindolin-1-one derivatives via Rh(III)-catalyzed [4+1] annulation reaction is reported. The 2-fold C-F bond cleavage not only enables the generation of desired product under an overall oxidant-free condition but also results in a net migration of carbon-carbon triple bond. In addition

  使用 α,α-二氟亚甲基炔作为非传统的单碳反应伙伴，报道了一种通过 Rh(III) 催化的 [4+1] 环化反应构建异吲哚啉-1-one 衍生物的合成新方法。2 倍 CF 键断裂不仅能够在整体无氧化剂的条件下生成所需的产物，而且还会导致碳-碳三键的净迁移。此外，由于采用了温和的反应条件，本反应方案对广泛的官能团具有耐受性。
• Gold-Catalyzed Hydrophenoxylation of Propargylic Alcohols and Amines: Synthesis of Phenyl Enol Ethers
  作者：Victor Laserna、Catherine Jeapes Rojas、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01208

  日期：2019.6.21

  A practical method for the synthesis of phenyl enol ethers is reported. The combination of a gold(I) catalyst and potassium carbonate selectively mediates the addition of phenols to propargylic alcohols/amines in a chemo-, regio-, and stereoselective fashion in high yield. The resulting enol ethers are formed exclusively with a Z-configuration and can be obtained from a wide array of phenols and propargylic

  报道了一种用于合成苯基烯醇醚的实用方法。金（I）催化剂和碳酸钾的组合以化学，区域和立体选择性的方式高产率选择性地介导苯酚向炔丙醇/胺的添加。所得的烯醇醚仅以Z-构型形成，并且可以从各种各样的酚和炔丙基醇或胺获得，反应显示出优异的官能团耐受性。
• Ligand-Promoted, Copper Nanoparticles Catalyzed Oxidation of Propargylic Alcohols with TBHP or Air as Oxidant
  作者：Xiaoquan Yao、Chengyan Han、Min Yu、Weijiang Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1261227

  日期：2011.10

  A highly efficient oxidation of propargylic alcohols to ynones was catalyzed by copper nanoparticles (Cu Nps) with TBHP as an oxidant at room temperature. With bipyridine as the ligand, the reaction was accelerated significantly and led in good to excellent yields to a variety of propargylic alcohols. Furthermore, with Cu Nps as the catalyst, molecular oxygen in air could be utilized as oxidant effectively

  在室温下，以TBHP为氧化剂的铜纳米颗粒（Cu Nps）催化了炔丙醇高效氧化为炔酮。以联吡啶为配体，反应显着加速，并导致各种炔丙基醇的收率良好至优异。此外，以Cu Nps为催化剂，在存在bpy配体的情况下，空气中的分子氧可以有效地用作氧化剂。 炔丙醇-氧化-炔酮-铜纳米颗粒-配体效应