2-(4-Ethylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole | 940398-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Ethylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 940398-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂S
• 分子量: 278.378
• InChiKey: ZHVWFYAUSDNGJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Ethylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-bromo-2-(4-ethylphenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑基融合杂环卤化的钠盐（NaI / NaBr / NaCl）

  摘要：

  我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐（NaCl / NaBr / NaI）作为卤素源和K 2 S 2 O 8（或）oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，吲哚和异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02637
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 对乙基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-Ethylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑基融合杂环卤化的钠盐（NaI / NaBr / NaCl）

  摘要：

  我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐（NaCl / NaBr / NaI）作为卤素源和K 2 S 2 O 8（或）oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，吲哚和异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02637

文献信息

• Base-Promoted Transition-Metal-Free Arylation of Imidazo-Fused Heterocycles with Diaryliodonium Salts
  作者：Rahul Kumar、Chitrakar Ravi、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201800286

  日期：2018.4.17

  The arylation of imidazo[1,2‐a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1‐b]thiazoles by using diaryliodonium salts has been developed. Potassium tert‐butoxide was used to promote this transition‐metal‐free reaction, which afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  咪唑的芳基化[1,2一]吡啶和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]通过使用二芳基碘盐已经开发噻唑。钾叔丁醇是用来促进此过渡金属无反应，得到相应的产品以良好至优异的产量。
• <i>N</i>-Chlorosuccinimide-Promoted Regioselective Sulfenylation of Imidazoheterocycles at Room Temperature
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/ol501117z

  日期：2014.6.6

  Regioselective sulfenylation of imidazoheterocycles with thiophenols at room temperature is reported. Sulfenylation is promoted by N-chlorosuccinimide under metal-free conditions with a broad range of substrate scopes.
• Sodium Salts (NaI/NaBr/NaCl) for the Halogenation of Imidazo-Fused Heterocycles
  作者：Rashmi Semwal、Chitrakar Ravi、Rahul Kumar、Ramavatar Meena、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02637

  日期：2019.1.18

  We report herein an effective method for the halogenation of imidazo-fused heterocycles using readily available sodium salts (NaCl/NaBr/NaI) as halogen source and K2S2O8 (or) oxone as promoter. A variety of C-3 halogenated imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were obtained in good to excellent yields. The present method of halogenation has been also extended to 2-aminopyridines

  我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐（NaCl / NaBr / NaI）作为卤素源和K 2 S 2 O 8（或）oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，吲哚和异喹啉。