H-Cys-Thr-Lys-Ser-Ile-Pro-Pro-Ile-Cys-Phe-Pro-Asp-Gly-(L)Arg-NHNH2 | 1600515-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Cys-Thr-Lys-Ser-Ile-Pro-Pro-Ile-Cys-Phe-Pro-Asp-Gly-(L)Arg-NHNH2
• 英文别名: CTKSIPPICFPDG(L)R；H-Cys-Thr-Lys-Ser-Ile-Pro-Pro-Ile-Cys-Phe-Pro-Asp-Gly-Arg-NHNH2；(3S)-3-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S,3R)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-[[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-hydrazinyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1600515-26-1
• 化学式: C₆₇H₁₁₀N₂₀O₁₈S₂
• 分子量: 1547.87
• InChiKey: IGFPMDSJAIYHQB-GECFALDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  603
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Cys-Thr-Lys-Ser-Ile-Pro-Pro-Ile-Cys-Phe-Pro-Asp-Gly-(L)Arg-NHNH2 在 盐酸胍 、 sodium nitrite 、 4-巯基苯基乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 以61%的产率得到cyclo-GRCTKSIPPICFPD
  参考文献：
  名称：

  通过肽酰肼的分子内连接有效合成胰蛋白酶抑制剂SFTI-1

  摘要：

  通过线性肽酰肼的分子内连接以高产率合成环肽胰蛋白酶抑制剂SFTI-1。该环化策略未在C末端Arg残基引起差向异构。CD谱和NMR谱分析表明，可以通过标准的氧化折叠过程获得折叠良好的SFTI-1。因此，我们提出了一种简单且具有成本效益的SFTI-1合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.093
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 phenylhypophosphate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Cys-Thr-Lys-Ser-Ile-Pro-Pro-Ile-Cys-Phe-Pro-Asp-Gly-(L)Arg-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  通过肽酰肼的分子内连接有效合成胰蛋白酶抑制剂SFTI-1

  摘要：

  通过线性肽酰肼的分子内连接以高产率合成环肽胰蛋白酶抑制剂SFTI-1。该环化策略未在C末端Arg残基引起差向异构。CD谱和NMR谱分析表明，可以通过标准的氧化折叠过程获得折叠良好的SFTI-1。因此，我们提出了一种简单且具有成本效益的SFTI-1合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.093

文献信息

• Efficient synthesis of trypsin inhibitor SFTI-1 via intramolecular ligation of peptide hydrazide
  作者：Yi-Qun Chen、Chen-Chen Chen、Yao He、Mu Yu、Lin Xu、Chang-lin Tian、Qing-Xiang Guo、Jing Shi、Min Zhang、Yi-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.093

  日期：2014.4

  Cyclic peptide trypsin inhibitor SFTI-1 was synthesized via intramolecular ligation of a linear peptide hydrazide with high yield. This cyclization strategy did not cause epimerization at the C-terminal Arg residue. CD spectrum and NMR spectroscopy analysis demonstrated that well-folded SFTI-1 could be obtained via standard oxidative folding process. Thus, we present a simple and cost-efficient strategy

  通过线性肽酰肼的分子内连接以高产率合成环肽胰蛋白酶抑制剂SFTI-1。该环化策略未在C末端Arg残基引起差向异构。CD谱和NMR谱分析表明，可以通过标准的氧化折叠过程获得折叠良好的SFTI-1。因此，我们提出了一种简单且具有成本效益的SFTI-1合成策略。