15-benzyloxy-1-pentadecene | 324010-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 15-benzyloxy-1-pentadecene
• 英文别名: ((pentadec-14-en-1-yloxy)methyl)benzene
• CAS: 324010-83-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O
• 分子量: 316.527
• InChiKey: OEDGNZUSGPZBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-benzyloxy-1-pentadecene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 tert-butyl ((2S,3R,E)-18-(benzyloxy)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Azidosphinganine可进行代谢标记和新鞘氨醇的检测

  摘要：

  报道了ω-叠氮基神经鞘氨醇的生物相容点击化学与荧光显微镜和质谱的结合，这是阐述鞘脂代谢的有力工具。叠氮化物探针从L-丝氨酸开始以13个步骤有效合成，总产率为20％，并通过与DBCO标记的荧光团的生物正交点击反应用于活细胞内质网的活细胞荧光成像。掺入的类似物主要像内源性物种一样位于内质膜中。基于LC-MS（/ MS）的体外微粒体分析证实，ω-叠氮鞘氨醇可模仿天然物种，从而能够鉴定和分析鞘氨醇的代谢分解产物，将其作为复杂鞘脂生物合成途径中的关键起始中间体。此外，点击反应后的鞘氨醇-荧光团缀合物被酶促耐受以形成其二氢神经酰胺和神经酰胺代谢产物。因此，ω-叠氮鞘氨醇代表了用于代谢研究的有用的生物功能工具，既可以通过对内质网中鞘脂亚细胞定位的体内荧光成像，也可以通过体外高分辨率质谱分析来进行研究。这应该揭示的分子机制鞘脂及其加工酶有新的见解，例如感染。

  DOI：

  10.1039/d0ob02592e
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 15-benzyloxy-1-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  酶介导的具有长链的光学活性1,2-二元醇的制备：环状碳酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00904-2

文献信息

• Enzyme-Mediated Preparation of Optically Active 1,2-Diols Bearing a Long Chain: Enantioselective Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Megumi Shimojo、Kazutsugu Matsumoto、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00904-2

  日期：2000.11

  A new entry for the efficient preparation of optically active 1,2-diols having a long aliphatic chain via an enzymatic reaction is disclosed. PPL catalyzes the hydrolysis of a racemic five-membered cyclic carbonate, 4-(7-benzyloxy)heptyl-1,3-dioxolan-2-one (2a), with high enantioselectivity to produce the optically active (R)-2a and (S)-9-benzyloxynonane-1,2-diol (3a) in excellent yields. The reaction

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。
• Azidosphinganine enables metabolic labeling and detection of sphingolipid <i>de novo</i> synthesis
  作者：Julian Fink、Fabian Schumacher、Jan Schlegel、Philipp Stenzel、Dominik Wigger、Markus Sauer、Burkhard Kleuser、Jürgen Seibel

  DOI：10.1039/d0ob02592e

  日期：——

  spectrometry as a powerful tool to elaborate the sphingolipid metabolism. The azide probe was efficiently synthesized over 13 steps starting from L-serine in an overall yield of 20% and was used for live-cell fluorescence imaging of the endoplasmic reticulum in living cells by bioorthogonal click reaction with a DBCO-labeled fluorophore revealing that the incorporated analogue is mainly localized in

  报道了ω-叠氮基神经鞘氨醇的生物相容点击化学与荧光显微镜和质谱的结合，这是阐述鞘脂代谢的有力工具。叠氮化物探针从L-丝氨酸开始以13个步骤有效合成，总产率为20％，并通过与DBCO标记的荧光团的生物正交点击反应用于活细胞内质网的活细胞荧光成像。掺入的类似物主要像内源性物种一样位于内质膜中。基于LC-MS（/ MS）的体外微粒体分析证实，ω-叠氮鞘氨醇可模仿天然物种，从而能够鉴定和分析鞘氨醇的代谢分解产物，将其作为复杂鞘脂生物合成途径中的关键起始中间体。此外，点击反应后的鞘氨醇-荧光团缀合物被酶促耐受以形成其二氢神经酰胺和神经酰胺代谢产物。因此，ω-叠氮鞘氨醇代表了用于代谢研究的有用的生物功能工具，既可以通过对内质网中鞘脂亚细胞定位的体内荧光成像，也可以通过体外高分辨率质谱分析来进行研究。这应该揭示的分子机制鞘脂及其加工酶有新的见解，例如感染。