methyl 2-[(1R,6S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate | 1207538-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(1R,6S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate
• CAS: 1207538-78-0
• 化学式: C₃₆H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 622.993
• InChiKey: KDDZAXDVHHMDRU-NWWLCHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,6S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate 在 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-((1S,6S)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  神经营养性二萜类化合物（+）-Neovibsanin B的第一个对映体形式控制合成。

  摘要：

  通过将（H 2 C + CH）2 Cu（CN）Li 2不对称地1,4-加成到三取代的α，β-羧酸衍生物上的序列，实现了对（+）-新诺布沙宁B的对映体控制形式合成。1在C-11全碳四元中心诱导手性。与用于构建A环的改良的Negishi环状碳环羰基化-羰基化酯化串联反应一起，完成了合成。

  DOI：

  10.1021/ol902960n
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 tert-butyl-[(Z,4S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethenyl-7-iodo-4-methyloct-6-enoxy]-diphenylsilane 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以9%的产率得到(S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-5-methyl-6-methylenecyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  神经营养性二萜类化合物（+）-Neovibsanin B的第一个对映体形式控制合成。

  摘要：

  通过将（H 2 C + CH）2 Cu（CN）Li 2不对称地1,4-加成到三取代的α，β-羧酸衍生物上的序列，实现了对（+）-新诺布沙宁B的对映体控制形式合成。1在C-11全碳四元中心诱导手性。与用于构建A环的改良的Negishi环状碳环羰基化-羰基化酯化串联反应一起，完成了合成。

  DOI：

  10.1021/ol902960n

文献信息

• First Enantiocontrolled Formal Synthesis of (+)-Neovibsanin B, A Neurotrophic Diterpenoid
  作者：Tomoyuki Esumi、Takehiro Mori、Ming Zhao、Masao Toyota、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/ol902960n

  日期：2010.2.19

  formal synthesis of (+)-neovibsanin B has been achieved by a sequence that applies an asymmetric 1,4-addition of (H2C═CH)2Cu(CN)Li2 to trisubstituted α,β-carboxylic acid derivative 1 to induce the chirality at the C-11 all-carbon quaternary center. Together with a modified Negishi cyclic carbopalladation-carbonylative esterification tandem reaction for constructing the A-ring, the synthesis was completed

  通过将（H 2 C + CH）2 Cu（CN）Li 2不对称地1,4-加成到三取代的α，β-羧酸衍生物上的序列，实现了对（+）-新诺布沙宁B的对映体控制形式合成。1在C-11全碳四元中心诱导手性。与用于构建A环的改良的Negishi环状碳环羰基化-羰基化酯化串联反应一起，完成了合成。