3-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1271773-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-2-(2-propyn-1-yloxy)benzaldehyde；3-bromo-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1271773-00-2
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: PSZKAMMVZCFQHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化芳环上邻位取代基控制的邻（丙氧基）芳烃亚甲基环丙烷的环异构化

  摘要：

  金（I）催化的邻-（炔丙基氧基）亚芳基亚甲基环丙烷的环异构化提供了两种不同类型的产物，即亚甲基环丙烷迁移的产物和亚甲基环丙烷部分的环异构化产物，受相邻取代基的电子和空间效应共同控制。此外，相应的环异构化产物也可以以对映异构体富集的方式产生。

  DOI：

  10.1002/chem.201700600
• 作为产物：
  描述：

  3-溴柳醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的串联2-（Prop-2-乙氧基）苯甲醛的分子内杂环化/步态-重排反应作为苯并[b] oxepin-3（2 H）-ones的简便途径

  摘要：

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003096

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。
• Unprecedented synthesis of aza-bridged benzodioxepine derivatives through a tandem Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,3-rearrangement/[3+2] cycloaddition of carbonyltriazoles
  作者：Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08339c

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed novel tandem intramolecular cycloisomerizations of aldehydes or ketones with 1-sulfonyl 1,2,3-triazoles have been disclosed, providing a facile protocol to access a series of functionalized aza-bridged benzodioxepine heterocycles.

  已经公开了用1-磺酰基1,2,3-三唑的Rh（II）催化的醛或酮的新型串联分子内环异构化，提供了访问一系列功能化的氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷杂环的简便方案。
• Lewis Acid‐Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1‐Diesters with Alkynes for the Synthesis of Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromene Skeletons
  作者：Xiao‐Feng Xia、Xian‐Rong Song、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/asia.201200104

  日期：2012.7

  An efficient method to construct cyclopenta[c]chromene skeletons by Lewis acid‐catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition of cyclopropane 1,1‐diesters with alkynes is presented. Two new fused cycles can be formed in one step in moderate to excellent yields (up to 94 %), and the products can be converted into bioactive barbituric acid derivatives (1) under simple reaction conditions.

  提出了一种有效的方法，该方法通过路易斯酸催化的环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]环加成炔与环炔构筑环戊[ c ]色烯骨架。可以在一个步骤中以中等至极好的产率（高达94％）形成两个新的熔合循环，并且可以在简单的反应条件下将产物转化为具有生物活性的巴比妥酸衍生物（1）。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Benzoxocines by an 8-endo-dig Cyclization
  作者：Kathrin Wittstein、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201103832

  日期：2011.9.19

  A golden dig! Gold‐catalyzed direct access to functionalized 2H‐1‐benzoxocines, eight‐membered‐ring ethers, is described. This unprecedented synthesis of benzoxocines occurs by an 8‐endo‐dig cyclization of the 1,7‐enyne substrates.

  挖金！描述了金催化直接接触官能化的2 H -1-苯并氧杂庚酮，八元环醚。苯并恶臭酮的这种空前的合成是通过对1,7-烯炔底物进行8内消旋环化而实现的。
• Design, Synthesis, and Cytotoxicity and Topoisomerase I/IIα Inhibition Activity of Pyrazolo[4,3-f]quinoline Derivatives
  作者：Chhabi Lal Chaudhary、Seungyun Ko、Chaerim Lee、Yerin Kim、Chanhyun Jung、Soonsil Hyun、Youngjoo Kwon、Jong-Soon Kang、Jae-Kyung Jung、Heesoon Lee

  DOI：10.3390/ph15040399

  日期：——

  topoisomerase activity is one of the well-known focuses in cancer chemotherapy. Here, we describe the design and synthesis of a novel series of pyrazolo[4,3-f]quinolines with potential anticancer/topoisomerase inhibition activity. Forty newly designed pyrazolo[4,3-f]quinoline derivatives were synthesized via inverse imino Diels–Alder reaction. The antiproliferative activity of the synthesized derivatives was

  随着癌症治疗的几个目标，DNA拓扑异构酶活性的抑制是癌症化疗中众所周知的焦点之一。在这里，我们描述了具有潜在抗癌/拓扑异构酶抑制活性的新型吡唑并[4,3- f ]喹啉系列的设计和合成。通过反亚氨基Diels-Alder反应合成了40种新设计的吡唑并[4,3 - f ]喹啉衍生物。最初在人 NUGC-3 癌细胞系中测量了合成衍生物的抗增殖活性。然后，选择的化合物1B、1C、1M、2A、2D、2E、2F和2R在被测化合物中具有较高活性的化合物针对 ACHN、HCT-15、MM231、NCI-H23、NUGC-3 和 PC-3 等六种癌细胞系进行了筛选。结果表明，化合物1M、2E和2P在所有 GI 50低于 8 µM的癌细胞系中最有效。其中，2E在 100 µM 剂量下显示出与依托泊苷（阳性对照）等效的拓扑异构酶 IIα 活性抑制模式。