ethyl (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-[4-(benzyloxy)-3-bromophenyl]acrylate；ethyl (E)-3-(3-bromo-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₃
• 分子量: 361.235
• InChiKey: SZDWSHSSFVSXPH-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)acrylate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以90 %的产率得到ethyl-(2R,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  氨化素A的合成研究：通过3-芳氧基-1-芳基丙烷-1,2-二醇的分子内脱水Friedel-Crafts烷基化新合成反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇

  摘要：

  设计并探索了一条通过反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇中间体全合成海洋天然产物ammonificin A的合成路线。最初的模型研究重点是开发合适的方法来构建反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇核心，然后将其转化为顺式-3-芳氧基-4-芳基苯并二氢吡喃支架。在此背景下，开发了一种新策略，通过3-芳氧基-1-芳基丙烷的分子内脱水弗里德尔-克来福特烷基化来制备在 C-4 芳基上带有邻位/对位-EDG 的反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇。 1,2-二醇。将反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇转化为顺式-3-芳氧基-4-芳基色满失败。使用四氟硼酸二苯基碘对顺式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇中间体进行O-芳基化成功解决了这个问题。尽管取得了这些值得注意的成就，氨化素 A 的首次全合成仍然难以实现，因为这两种新开发的全合成方法的计划应用是灾难性的，因为常用的反应条件意外地阻碍了早期中间体丙酮化物部分的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133576
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-溴苯甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到ethyl (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氨化素A的合成研究：通过3-芳氧基-1-芳基丙烷-1,2-二醇的分子内脱水Friedel-Crafts烷基化新合成反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇

  摘要：

  设计并探索了一条通过反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇中间体全合成海洋天然产物ammonificin A的合成路线。最初的模型研究重点是开发合适的方法来构建反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇核心，然后将其转化为顺式-3-芳氧基-4-芳基苯并二氢吡喃支架。在此背景下，开发了一种新策略，通过3-芳氧基-1-芳基丙烷的分子内脱水弗里德尔-克来福特烷基化来制备在 C-4 芳基上带有邻位/对位-EDG 的反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇。 1,2-二醇。将反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇转化为顺式-3-芳氧基-4-芳基色满失败。使用四氟硼酸二苯基碘对顺式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇中间体进行O-芳基化成功解决了这个问题。尽管取得了这些值得注意的成就，氨化素 A 的首次全合成仍然难以实现，因为这两种新开发的全合成方法的计划应用是灾难性的，因为常用的反应条件意外地阻碍了早期中间体丙酮化物部分的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133576