6-苄氧基芦竹碱 | 57765-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-苄氧基芦竹碱
• 英文名称: 3-(dimethylaminomethyl)-6-benzyloxyindole
• 英文别名: 6-benzyloxygramine；(6-benzyloxy-indol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine；(6-Benzyloxy-indol-3-ylmethyl)-dimethyl-amin；6-Benzyloxy-3-dimethylaminomethyl-indol；6-Benzyloxy-gramin；N,N-dimethyl-1-(6-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)methanamine
• CAS: 57765-22-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: ARPLSLHBKDIBNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136?C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苄氧基芦竹碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-benzamido-2-[(6-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的从头设计，合成和基于吲哚的PPARgamma配体的生物学评估（I）。

  摘要：

  MCSS和LeapFrog是两个从头设计的药物设计程序，用于基于吲哚的新型PPARgamma配体的研究。合成了设计的化合物，并测试了其在体外的PPARgamma蛋白结合活性。在合成的化合物中，两个分子（化合物14d和7d）在体外具有接近罗格列酮的有效PPARgamma蛋白结合活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.093
• 作为产物：
  描述：

  在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 6-苄氧基芦竹碱
  参考文献：
  名称：

  基于结构的从头设计，合成和基于吲哚的PPARgamma配体的生物学评估（I）。

  摘要：

  MCSS和LeapFrog是两个从头设计的药物设计程序，用于基于吲哚的新型PPARgamma配体的研究。合成了设计的化合物，并测试了其在体外的PPARgamma蛋白结合活性。在合成的化合物中，两个分子（化合物14d和7d）在体外具有接近罗格列酮的有效PPARgamma蛋白结合活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.093

文献信息

• [EN] AZEPINOINDOLE AND PYRIDOINDOLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AZEPINOINDOLE ET DE PYRIDOINDOLE UTILISES COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003099821A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and formula (II): formula (I) and (II), wherein R1-R8, A and n are as described in the description. These compounds are used in pharmaceutical compositions and methods for modulating the activity of orphan nuclear receptors.

  本发明涉及化合物的公式（I）和公式（II）：公式（I）和（II），其中R1-R8，A和n如描述中所述。这些化合物用于制备药物组合物，并用于调节孤儿核受体的活性的方法。
• Eine neue Synthese von Bufotenin und verwandten Oxy-tryptaminen. 40. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、F. Troxler、J. Peyer、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19550380619

  日期：——

  für das Bufotenin und andere ω-N-substituierte 5-Oxy-tryptamine angegeben. Folgende neue Verbindungen aus der Reihe der Oxy-tryptamine werden beschrieben: 5-Oxy-ω-N-methyl-tryptamin, 5-Oxy-ω-N-äthyl-tryptamin, 5-Oxy-ω-N, N-diäthyl-tryptamin, 5-Oxy-ω-N-β-aminoäthyl-tryptamin, N-[β-(5-Oxy-indolyl-(3))-äthyl]-piperidin, sowie zwei Stellungsisomere des Serotonins, das 4-Oxy-tryptamin und das 6-Oxy-tryptamin

  Es wird eine rationelle合成了Bufotenin和Andereω-N-取代基5-羟基色胺Angegeben。羟基-色胺-维他命合剂：5-Oxy-ω-N-甲基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N，N-二乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-β-氨基萘基-胰蛋白酶，N- [β-（5-Oxy-吲哚基-（3））-th基]-哌啶，二羟色胺素，DAS 4-Oxy-tryptamin und das 6-Oxy-tryptamin。
• Substitution of the Dimethylamino Group in Gramines and One-Pot Cyclization to Tetrahydro-β-carbolines Using a Triazine-Based Activating Agent
  作者：Hikaru Fujita、Riho Nishikawa、Ozora Sasamoto、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00039

  日期：2019.7.5

  method with CDMT enabled the sequential transformation of gramines: substitution with (N-alkylidene)aminomalonates followed by the Pictet–Spengler reaction under acidic conditions afforded 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives in one pot.

  利用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）作为活化剂，开发了一种新的方法以丙二酸为基的亲核试剂取代3-[（二甲氨基）甲基]吲哚（甘氨酸）。试剂为二甲氨基。将反应物在在存在室温下1.5-6小时内完成叔-胺碱和锂盐。CDMT优于碘甲烷，后者是曼尼希碱中二甲基氨基的常见活化剂，尤其是在1个取代的氨基胺的反应中。检查了可能的中间体双（吲哚-3-基甲基）二甲基铵盐的反应性，从而获得了对该反应的机理认识。这种用CDMT取代的方法可以使麦胺依次转化：用（N-亚烷基）氨基丙二酸酯，然后在酸性条件下进行Pictet-Spengler反应，可在一锅中得到1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物。
• Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents
  申请人：Busch Brett

  公开号：US20050054634A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular, compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  提供了用于调节受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节受体活性以及用于治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或紊乱症状的化合物和组合物。
• THE PREPARATION OF THE HYDROXYSKATOLES AND 5,6-DIHYDROXYSKATOLE
  作者：R. A. Heacock、O. Hutzinger

  DOI：10.1139/v64-075

  日期：1964.3.1

  A new procedure for the preparation of the hydroxyskatoles has been devised. 4-, 5-, 6-, and 7-benzyloxyindole-3-carboxaldehyde and 5,6-dibenzyloxyindole-3-carboxaldehyde have been prepared and give the corresponding benzyloxyskatoles on reduction with either LiAlH₄ or NaBH₄/Pd–C. The 4-, 5-, 6-, and 7-hydroxyskatoles and 5,6-dihydroxyskatole are readily obtained on catalytic debenzylation of the relevant benzyloxy compound. An alternative method for the preparation of the hydroxyskatoles involving hydrogenolysis of the benzyloxygramines is also described.The possible structures of by-products obtained in some instances are discussed.

  已经设计出一种制备羟基喜树碱的新方法。制备了4-、5-、6-和7-苄氧吲哚-3-甲醛和5,6-二苄氧吲哚-3-甲醛，并在使用LiAlH₄或NaBH₄/Pd-C还原剂时得到了相应的苄氧基喜树碱。通过对相关的苄氧化合物进行催化脱苄基反应，可以轻松地得到4-、5-、6-和7-羟基喜树碱和5,6-二羟基喜树碱。还描述了一种涉及苄氧基格拉明的氢解制备羟基喜树碱的替代方法。讨论了某些情况下获得的副产物的可能结构。