ethyl (R)-N-(2-nitrophenylsulfonyl)-N-(4-bromophenyl)-2-aminopropanoate | 1187670-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-N-(2-nitrophenylsulfonyl)-N-(4-bromophenyl)-2-aminopropanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(4-bromo-N-(2-nitrophenyl)sulfonylanilino)propanoate
• CAS: 1187670-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₆S
• 分子量: 457.302
• InChiKey: FNJLYSPLEKYKQH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-N-(2-nitrophenylsulfonyl)-N-(4-bromophenyl)-2-aminopropanoate 在 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到ethyl (R)-2-(4-bromophenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isatins with a chiral substituent at the nitrogen atom

  摘要：

  (R)-Ethyl 2-(isatin-1-yl)propanoates 8a-c were prepared from the corresponding (R)-arylalanines by Sandmeyer's method in high yield and good enantioselectivity (up to 99%). The key step of the process is the Mitsunobu reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.015
• 作为产物：
  描述：

  N-(4'-bromophenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 、 L(-)-乳酸乙酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到ethyl (R)-N-(2-nitrophenylsulfonyl)-N-(4-bromophenyl)-2-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isatins with a chiral substituent at the nitrogen atom

  摘要：

  (R)-Ethyl 2-(isatin-1-yl)propanoates 8a-c were prepared from the corresponding (R)-arylalanines by Sandmeyer's method in high yield and good enantioselectivity (up to 99%). The key step of the process is the Mitsunobu reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.015

文献信息

• Synthesis of isatins with a chiral substituent at the nitrogen atom
  作者：Alexander V. Kurkin、Anna A. Bernovskaya、Marina A. Yurovskaya

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.015

  日期：2009.7

  (R)-Ethyl 2-(isatin-1-yl)propanoates 8a-c were prepared from the corresponding (R)-arylalanines by Sandmeyer's method in high yield and good enantioselectivity (up to 99%). The key step of the process is the Mitsunobu reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.