(1S,2R,5S,6R)-ethyl 5-allyl-3-formyl-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-6-carboxylate | 1194654-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5S,6R)-ethyl 5-allyl-3-formyl-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1'R,2'S,3S,5'R)-4'-formyl-2-oxo-5'-phenyl-2'-prop-2-enylspiro[1H-indole-3,6'-cyclohex-3-ene]-1'-carboxylate
• CAS: 1194654-10-8
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: BSAOTWJCKYXYKJ-LWQANXONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 (E)-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetic acid ethyl ester 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.08h， 以64%的产率得到(1S,2R,5S,6R)-ethyl 5-allyl-3-formyl-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机碳催化催化结构和立体化学复杂性：具有多个立体中心的螺环氧化吲哚的构建。

  摘要：

  并非如此复杂：通过使用两种有机催化剂进行不同的有机级联反应，每种都激活不同的羰基化合物（请参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基），以非常高的保真度实现了复杂螺环羟吲哚中多个立体中心的不对称一步构建。互补的方法证明了有机级联催化面对复杂的合成问题的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.200903192

文献信息

• Targeting Structural and Stereochemical Complexity by Organocascade Catalysis: Construction of Spirocyclic Oxindoles Having Multiple Stereocenters
  作者：Giorgio Bencivenni、Li-Yuan Wu、Andrea Mazzanti、Berardino Giannichi、Fabio Pesciaioli、Mao-Ping Song、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200903192

  日期：2009.9.14

  complex: The asymmetric one‐step construction of multiple stereocenters in complex spirocyclic oxindoles was achieved with very high fidelity by using distinct organocascade reactions utilizing two organocatalysts, each activating different carbonyl compounds (see scheme; TMS=trimethylsilyl). The complementary approaches demonstrate the potential of organocascade catalysis to face challenging synthetic

  并非如此复杂：通过使用两种有机催化剂进行不同的有机级联反应，每种都激活不同的羰基化合物（请参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基），以非常高的保真度实现了复杂螺环羟吲哚中多个立体中心的不对称一步构建。互补的方法证明了有机级联催化面对复杂的合成问题的潜力。