6-苯基-2,3-二氢咪唑[2,1-B] 噻唑-5-甲醛 | 75224-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-苯基-2,3-二氢咪唑[2,1-B] 噻唑-5-甲醛
• 中文别名: 6-苯基-2,3-二氢咪唑[2,1-B]噻唑-5-甲醛；6-苯基-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑-5-甲醛
• 英文名称: 2,3-diidro-5-formil-6-fenilimidazo<2,1-b>tiazolo
• 英文别名: 6-Phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 75224-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00268936
• 分子量: 230.29
• InChiKey: XOGXXJXDZCAAPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124℃
• 沸点：
  494.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-2,3-二氢咪唑[2,1-B] 噻唑-5-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 6-Phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Andreani; Bonazzi; Rambaldi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 271 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diidro-5-metil-6-fenilimidazo<2,1-b>tiazolo 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以22%的产率得到6-苯基-2,3-二氢咪唑[2,1-B] 噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Andreani; Rambaldi; Bonazzi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 7, p. 573 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient access to saturated nitrogen heterocycles by photoredox cyclization of imino-tethered dihydropyridines
  作者：Noah B. Bissonnette、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis

  DOI：10.1039/c9sc03429c

  日期：——

  relevant molecules bear nitrogen and sp3-hybridized carbon functionalities. Overwhelmingly, these atoms are found as part of (hetero)cyclic structures. Despite their importance, synthetic approaches to saturated nitrogen heterocycles are limited to several established stoichiometric alkylation techniques, as well as a few methods involving C-H bond activation. The synthetic community remains interested

  大部分与医学相关的分子具有氮和sp3杂化的碳官能团。绝大多数情况下，发现这些原子是（杂环）环状结构的一部分。尽管它们的重要性，但饱和氮杂环的合成方法仅限于几种已建立的化学计量烷基化技术，以及一些涉及CH键活化的方法。合成社区仍然对访问这些主题的更一般，温和和可持续的方式感兴趣。在这里，我们描述了一种由铱光催化剂和磷酸锂碱组成的双催化剂体系，该体系能够通过质子偶联电子转移（PCET）选择性地均化4-烷基-1,4-二氢吡啶的NH键。 ，并通过束缚的亚胺介导生成的碳中心自由基的有效环化。
• Catalytic Synthesis of N-Unprotected Piperazines, Morpholines, and Thiomorpholines from Aldehydes and SnAP Reagents
  作者：Michael U. Luescher、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201505167

  日期：2015.9.7

  available SnAP (stannyl amine protocol) reagents allow the transformation of aldehydes and ketones into a variety of N‐unprotected heterocycles. By identifying new ligands and reaction conditions, a robust catalytic variant that expands the substrate scope to previously inaccessible heteroaromatic substrates and new substitution patterns was realized. It also establishes the basis for a catalytic enantioselective

  市售的SnAP（锡烷基胺方案）试剂可将醛和酮转化为各种N-未保护的杂环。通过确定新的配体和反应条件，实现了一种强大的催化变异体，该变异体将底物范围扩大到了以前无法接近的杂芳族底物，并实现了新的取代模式。它还通过使用手性配体建立了催化对映选择性过程的基础。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004058776A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A compound of the Formula: (I) (A chemical formula should be inserted here-please see paper copy enclosed herewith) Formula: (I); for use as a Tie2 receptor tyrosine kinase inhibitor in a warm-blooded animal such as man.

  一种化合物的化学式：（I）（这里应插入化学式，请参见附带的纸质副本）化学式：（I）；用作在温血动物（如人类）中的Tie2受体酪氨酸激酶抑制剂。
• Investigation on the Effects of Antimicrobial imidazo[2,1-b]thiazole Derivatives on the Genitourinary Microflora
  作者：Rita Morigi、Beatrice Vitali、Cecilia Prata、Rogers A.N. Palomino、Alessandra Graziadio、Alessandra Locatelli、Mirella Rambaldi、Alberto Leoni

  DOI：10.2174/1573406413666171010110819

  日期：2018.4.5

  imidazothiazole derivatives. RESULTS Herein, we report the antimicrobial activity of the imidazo[2,1-b]thiazole or imidazo[2,1- b]thiazolidine derivatives against selected fungi, Gram-positive and Gram-negative bacteria. Moreover, experiments were carried out to investigate the interference towards the endogenous microbiota. CONCLUSION The most interesting of the series are the thiocyano derivatives (19, 23)

  背景技术含有桥头氮原子的稠合五元杂环由于其不同的生物活性而在药物化学领域中特别有用。其中，咪唑并[2,1-b]噻唑是一种引人注目的稠合杂环核，已得到广泛研究。目的本研究的目的是研究咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为抗菌剂治疗泌尿生殖道感染的治疗应用。方法采用传统的合成方法来获得少量的咪唑并噻唑衍生物。结果在此，我们报道了咪唑并[2，1-b]噻唑或咪唑并[2，1-b]噻唑烷衍生物对选定的真菌，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。而且，进行实验以研究对内生微生物的干扰。结论该系列中最有趣的是硫氰基衍生物（19，23），其在泌尿生殖道感染的治疗中表现出良好的特性：涵盖细菌和真菌的一系列活性，以及​​与抵抗病原体的乳杆菌相比，其对关键系的影响降低。
• Thienylimidazo[2,1-b]thiazoles as Inhibitors of Mitochondrial NADH Dehydrogenase
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Anna Ghelli、Marina Ratta、Bruna Benelli、Mauro Degli Esposti

  DOI：10.1021/jm00007a006

  日期：1995.3

  synthesis of 6-substituted 5-(thienylvinyl)imidazo[2,1-b]thiazoles and 6-thienylimidazo[2,1-b]thiazoles is reported. These compounds were tested as specific inhibitors of the NADH: ubiquinone (UBQ) reductase activity of NADH dehydrogenase in mitochondrial membranes. The 6-thienylimidazo[2,1-b]thiazoles were more potent in mammalian than in nematode mitochondria and had an average titer of 0.11 mM for 2-

  报道了6-取代的5-（噻吩乙烯基）咪唑并[2，1-b]噻唑和6-噻吩并咪唑并[2，1-b]噻唑的合成。测试这些化合物作为线粒体膜NADH脱氢酶的NADH特异性抑制剂：泛醌（UBQ）还原酶活性。6-噻吩并咪唑并[2,1-b]噻唑在哺乳动物中比线虫线粒体更有效，并且2-甲基-6-（2-噻吩基）咪唑并[2,1-b]噻唑的平均滴度为0.11 mM。 （10）。该化合物与泛醌底物不竞争，并与鱼藤酮互斥，但与piericidin和其他几种NADH脱氢酶抑制剂互斥，但互斥。在5-（噻吩乙烯基）咪唑并噻唑系列中，（E）-6-氯-5-（2-噻吩乙烯基）咪唑并[2,1-b]噻唑的氢溴酸盐（E-5。