(S)-ethyl 2-(adenin-9-yl)propanoate | 155322-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(adenin-9-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(6-aminopurin-9-yl)propanoate
• CAS: 155322-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: WLOASRMKUCPDJV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(adenin-9-yl)propanoate 在 亚硝酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(6-Oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-核酸碱取代的丙酸的合成

  摘要：

  通过使用三苯基膦-二乙基偶氮二羧酸酯体系，由腺嘌呤和（S）-乳酸生成（R）-2-（腺嘌呤-9-基）丙酸。（R）-2-（胸苷-1-基）丙酸，（R）-2-（胞嘧啶-1-基）丙酸和（R）-2-（次黄嘌呤-9-基）丙酸也准备好了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80319-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(5-amino-4-cyanoimidazo-1-yl)propanoate 在 乙醇 、 氨 、 乙酸酐 作用下， 反应 673.0h， 生成 (S)-ethyl 2-(adenin-9-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（咪唑-1-基，嘌呤-9-基或尿嘧啶-1-基）丙酸和琥珀酸衍生物的合成

  摘要：

  据报道，一种有效的途径是在α位上被腺嘌呤，次黄嘌呤和尿嘧啶基团取代的手性丙酸和琥珀酸衍生物。这些核酸碱基衍生物是通过从氨基酸开始的方便手性合成子的方法以光学纯的形式获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80256-8

文献信息

• Synthesis of optically active-α-(imidazol-1-yl, purin-9-yl or uracil-1-yl) propanoic and succinic acid derivatives
  作者：Paul R. Birkett、Hazel King、Christopher B. Chapleo、David F. Ewing、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80256-8

  日期：1993.1

  An efficient route is reported to chiral propanoic and succinic acid derivatives substituted in the α-position with adenine, hypoxanthine and uracil groups. These nucleic acid base derivatives are obtained in optically pure form by a procedure which starts from an amino acid as a convenient chiral synthon.

  据报道，一种有效的途径是在α位上被腺嘌呤，次黄嘌呤和尿嘧啶基团取代的手性丙酸和琥珀酸衍生物。这些核酸碱基衍生物是通过从氨基酸开始的方便手性合成子的方法以光学纯的形式获得的。
• Synthesis of the optically active α-nucleic acid base substituted propanoic acids
  作者：C.G. Overberger、Ji Young Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80319-1

  日期：——

  The (R)-2-(adenin-9-yl)propanoic acid was prepared from adenine and (S)-ethyl lactate by using the triphenyl phosphine-diethyl azodicarboxylate system. The (R)-2-(thymin-1-yl)-propanoic acid, (R)-2-(cytosin-1-yl)propanoic acid, and (R)-2-(hypoxanthin-9-yl)propanoic acid were also prepared.

  通过使用三苯基膦-二乙基偶氮二羧酸酯体系，由腺嘌呤和（S）-乳酸生成（R）-2-（腺嘌呤-9-基）丙酸。（R）-2-（胸苷-1-基）丙酸，（R）-2-（胞嘧啶-1-基）丙酸和（R）-2-（次黄嘌呤-9-基）丙酸也准备好了。