(4,6-dimethylpyridin-3-yl)boronic acid | 1001907-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4,6-dimethylpyridin-3-yl)boronic acid
• 英文别名: 4,6-Dimethylpyridine-3-boronic acid
• CAS: 1001907-68-1
• 化学式: C₇H₁₀BNO₂
• mdl: MFCD07437927
• 分子量: 150.973
• InChiKey: RKHAMMYSSVBPFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide 、 (4,6-dimethylpyridin-3-yl)boronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2S)-N-(6-(4,6-dimethylpyridin-3-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)-2-fluorocyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型选择性 c-Abl 抑制剂化合物 5，可预防帕金森病的神经变性

  摘要：

  帕金森病 (PD) 是一种影响运动的进行性神经退行性疾病。非受体酪氨酸激酶 c-Abl 已显示出在 PD 进展中的潜在作用。因此，c-Abl 抑制是 PD 和 α-突触核蛋白病中神经保护的有希望的候选者。Compound 5 是一种新合成的血脑屏障渗透性 c-Abl 抑制剂，其疗效高于现有抑制剂。当前研究的目的是证明化合物 5 对 PD 的 α-突触核蛋白预形成原纤维 (α-syn PFF) 小鼠模型的神经保护作用。化合物 5 显着降低了皮质神经元中由 α-syn PFF 引起的神经毒性、c-Abl 的激活和路易体病理。此外，化合物 5 显着改善了多巴胺能神经元的丧失、c-Abl 激活、路易体病理、神经炎症反应、体内。综上所述，这些结果表明化合物 5 可能是预防 PD 和 α-突触核蛋白病进展的药剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01022
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-溴吡啶 、 硼酸三异丙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4,6-dimethylpyridin-3-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC AZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS EED AND PRC2 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZOLOPYRIDINE MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS EED ET PRC2

  摘要：

  本发明涉及用于治疗与Embryonic Ectoderm Development (EED)和/或Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2)相关的疾病和障碍的调节剂，是式(I)所示的宏环唑啉衍生物及其组合物，或其药用可接受的盐、前药、溶剂化物、水合物、对映体、异构体或互变异构体，其中X1、X2、X3、A1、A2、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述。

  公开号：

  WO2020190754A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC AZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS EED AND PRC2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZOLOPYRIDINE MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS EED ET PRC2
  申请人：FULCRUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020190754A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention relates to modulators of Embryonic Ectoderm Development (EED) and/or Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2) useful in the treatment of disorders and diseases associated with EEC and PRC2, being macrocyclic azolopyridine derivatives and compositions thereof of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate, hydrate, enantiomer, isomer, or tautomer thereof, wherein X1, X2, X3, A1, A2, Y, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明涉及用于治疗与Embryonic Ectoderm Development (EED)和/或Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2)相关的疾病和障碍的调节剂，是式(I)所示的宏环唑啉衍生物及其组合物，或其药用可接受的盐、前药、溶剂化物、水合物、对映体、异构体或互变异构体，其中X1、X2、X3、A1、A2、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• A Novel, Selective c-Abl Inhibitor, Compound 5, Prevents Neurodegeneration in Parkinson’s Disease
  作者：Seung-Hwan Kwon、Sangjune Kim、A Yeong Park、Saebom Lee、Changdev Gorakshnath Gadhe、Bo Am Seo、Jong-Sung Park、Suyeon Jo、Yumin Oh、Sin Ho Kweon、Shi-Xun Ma、Wonjoong R. Kim、Misoon Kim、Hyeongjun Kim、Jae Eun Kim、Seulki Lee、Jinhwa Lee、Han Seok Ko

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01022

  日期：2021.10.28

  Parkinson’s disease (PD) is a progressive neurodegenerative disorder that affects movement. The nonreceptor tyrosine kinase c-Abl has shown a potential role in the progression of PD. As such, c-Abl inhibition is a promising candidate for neuroprotection in PD and α-synucleinopathies. Compound 5 is a newly synthesized blood–brain barrier penetrant c-Abl inhibitor with higher efficacy than existing inhibitors

  帕金森病 (PD) 是一种影响运动的进行性神经退行性疾病。非受体酪氨酸激酶 c-Abl 已显示出在 PD 进展中的潜在作用。因此，c-Abl 抑制是 PD 和 α-突触核蛋白病中神经保护的有希望的候选者。Compound 5 是一种新合成的血脑屏障渗透性 c-Abl 抑制剂，其疗效高于现有抑制剂。当前研究的目的是证明化合物 5 对 PD 的 α-突触核蛋白预形成原纤维 (α-syn PFF) 小鼠模型的神经保护作用。化合物 5 显着降低了皮质神经元中由 α-syn PFF 引起的神经毒性、c-Abl 的激活和路易体病理。此外，化合物 5 显着改善了多巴胺能神经元的丧失、c-Abl 激活、路易体病理、神经炎症反应、体内。综上所述，这些结果表明化合物 5 可能是预防 PD 和 α-突触核蛋白病进展的药剂。