(2R,3S)-phenyl(3-(pyridin-2-yl)oxiran-2-yl)methanone | 175477-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-phenyl(3-(pyridin-2-yl)oxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: phenyl-((2R,3S)-3-(pyridin-2-yl)-oxiran-2-yl)-methanone；phenyl-[(2R,3S)-3-pyridin-2-yloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 175477-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: WJHKJQPICCQDDO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(2-pyridyl)propen-1-one 在 (S,S)-Mn(N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-2,2′-bipyrrolidine) 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trans-(2R,3S)-epoxy-1-phenyl-3-(2-pyridyl)propan-1-one 、 (2R,3S)-phenyl(3-(pyridin-2-yl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  非血红素锰配合物通过过氧乙酸和过氧化氢催化烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  手性非血红素氨基吡啶锰配合物以过高的产率催化过氧乙酸或过氧化氢对烯烃的对映选择性环氧化，ee值高达89％（过氧乙酸，AcOOH）和84％（过氧化氢，H 2 O 2），执行多达1000次失误。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100030

文献信息

• Chiral octahedral complexes of Co(<scp>iii</scp>) as catalysts for asymmetric epoxidation of chalcones under phase transfer conditions
  作者：Vladimir A. Larionov、Elina P. Markelova、Alexander F. Smol'yakov、Tat'yana F. Savel'yeva、Victor I. Maleev、Yuri N. Belokon

  DOI：10.1039/c5ra11760g

  日期：——

  Stereochemically inert and positively charged chiral complexes of Co(III) were shown to catalyze the asymmetric epoxidation of chalcones with H2O2 under phase transfer conditions. The reaction products had enantiomeric purities of up to 55%. It was also shown that complex 1a I− catalyzed the coupling reaction of a resulting epoxide with CO2 (conversion 72%).

  在相转移条件下，Co（III）的立体化学惰性和带正电荷的手性配合物可催化查耳酮与H 2 O 2的不对称环氧化。反应产物的对映体纯度高达55％。它也表明，复杂1A我-催化的与CO所得环氧化物的偶联反应2（转化72％）。
• Scoping the triphasic/PTC conditions for the Juliá–Colonna epoxidation reaction
  作者：Thomas Geller、Christa M. Krüger、H.-Christian Militzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.189

  日期：2004.6

  A new, highly efficient procedure for the Juliá–Colonna epoxidation is reported. Based on the original triphasic protocol it is shown that the co-catalysis of the reaction with phase transfer catalysts results in a dramatic increase of reactivity and sometimes also in a higher enantiomeric excess of product. The required amount of polyamino acid can be significantly reduced under the new conditions

  据报道，一种新的，高效的朱莉亚-可伦娜环氧化方法。基于原始的三相方案，表明与相转移催化剂的反应的共催化导致反应性的显着提高，有时还导致更高的对映体过量的产物。在新条件下可以大大减少所需的聚氨基酸量，因此该方法的大规模工业应用现在是可行的。
• Development of the juliá asymmetric epoxidation reaction. Part 1. Application of the oxidation to enones other than chalcones
  作者：M. Elena Lasterra-Sánchez、Ulfried Felfer、Patrick Mayon、Stanley M. Roberts、Steven R. Thornton、Christine J. Todd

  DOI：10.1039/p19960000343

  日期：——

  Asymmetric epoxidation of a variety of enones 3, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 21, 22, 26, 28-30 and 36 gives the corresponding oxiranes in good to excellent yield and optical purity, The oxidation medium consists of basic peroxide or sodium perborate or sodium percarbonate or tert-butylhydroperoxide and the preferred catalyst is polyleucine, conveniently prepared from the N-carboxyanhydride using 1,3-diaminopropane.