somocystinoic acid N,N'-dimethyl diamide | 420832-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: somocystinoic acid N,N'-dimethyl diamide
• 英文别名: somocystinoic acid di-N,N-methyl amide；(E,12R)-12-acetamido-13-[[(E,2R)-2-acetamido-13-(methylamino)-13-oxotridec-3-enyl]disulfanyl]-N-methyltridec-10-enamide
• CAS: 420832-90-2
• 化学式: C₃₂H₅₈N₄O₄S₂
• 分子量: 626.969
• InChiKey: ZVIGNQKHDHONEX-AHWCNASBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 somocystinoic acid N,N'-dimethyl diamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到somocystinamide A
  参考文献：
  名称：

  Somocystinamide A 的立体特异性全合成。

  摘要：

  Somocystinamide A 是一种具有极其不稳定的烯酰胺官能团的二硫化物二聚体，以简洁和立体定向的方式完成了首次全合成。据报道，Somocystinamide A 具有异常有效的抗血管生成和杀肿瘤活性。目前的工作应该能够对这种重要的天然产物进行进一步的药理学研究。

  DOI：

  10.1021/ol8016947
• 作为产物：
  描述：

  N-methylundec-10-enamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氨 、 氧气 、 sodium 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 somocystinoic acid N,N'-dimethyl diamide
  参考文献：
  名称：

  Laucysteinamide A 的全合成，Somocystinamide A 的单体同系物

  摘要：

  Laucysteinamide A ( 4 ) 是一种从蓝藻Caldora penicillata中分离出来的海洋天然产物，含有在有希望的抗癌药物先导中发现的结构基序。实现了4及其类似物的第一次全合成，这也实现了 somocystinamide A ( 3 ) 的简明形式合成，这是一种4的二聚同源物，以前显示出极强的抗增殖活性。这项工作为此类天然产物的结构-活性关系提供了进一步的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01317

文献信息

• LIPOPROTEINS, LIPOPEPTIDES AND ANALOGS, AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：Gerwick William

  公开号：US20100266675A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides novel compositions—lipopeptides and analogs, including somocystinamide A, and somocystinamide A variants and analogs, and pharmaceutical compositions, liposomes and nanoparticles comprising them, and methods of making and using them. In one embodiment, these lipopeptides and analogs are used to induce apoptosis in a cell, which can be a normal cell, a dysfunctional cell and/or a cancer (tumor) cell. In alternative embodiments, the compositions of the invention, including the lipopeptides and analogs of the invention, and the pharmaceutical compositions comprising them, are used to treat or ameliorate (including slowing the progression of) normal, dysfunctional (e.g., abnormally proliferating) and/or tumor associated blood vessels, including endothelial and/or capillary cell growth; including neovasculature related to (within, providing a blood supply to) a tumor.

  本发明提供了新型组合物——脂肽和类似物，包括somocystinamide A和somocystinamide A的变体和类似物，以及包含它们的药物组合物、脂质体和纳米粒子，以及制备和使用它们的方法。在一种实施例中，这些脂肽和类似物被用来诱导细胞凋亡，这可以是正常细胞、功能失调的细胞和/或癌细胞。在另一种实施例中，本发明的组合物，包括本发明的脂肽和类似物以及包含它们的药物组合物，被用于治疗或改善（包括减缓进展）正常、功能失调（例如异常增殖）和/或与肿瘤相关的血管，包括内皮和/或毛细血管细胞生长；包括与肿瘤相关的新生血管（在肿瘤内部提供血液供应）。
• US9045401B2
  申请人：——

  公开号：US9045401B2

  公开（公告）日：2015-06-02
• [EN] LIPOPROTEINS, LIPOPEPTIDES AND ANALOGS, AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] LIPOPROTÉINES, LIPOPEPTIDES ET ANALOGUES, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2008144747A2

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] The invention provides novel compositions - lipopeptides and analogs, including somocystinamide A, and somocystinamide A variants and analogs, and pharmaceutical compositions, liposomes and nanoparticles comprising them, and methods of making and using them. In one embodiment, these lipopeptides and analogs are used to induce apoptosis in a cell, which can be a normal cell, a dysfunctional cell and/or a cancer (tumor) cell. In alternative embodiments, the compositions of the invention, including the lipopeptides and analogs of the invention, and the pharmaceutical compositions comprising them, are used to treat or ameliorate (including slowing the progression of) normal, dysfunctional (e.g., abnormally proliferating) and/or tumor associated blood vessels, including endothelial and/or capillary cell growth; including neovasculature related to (within, providing a blood supply to) a tumor.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles compostions, des lipopeptides et analogues comportant du somocystinamide A, des variants et des analogues de somocystinamide A, et des compositions pharmaceutiques, des liposomes et des nanoparticules les comportant, et leurs procédés de fabrication et d'utilisation. Selon un mode de réalisation, ces lipopeptides et analogues sont utilisés pour induire l'apoptose dans une cellule, qui peut être une cellule normale, une cellule dysfonctionnelle et/ou une cellule cancéreuse (tumorale). Selon d'autres modes de réalisation, les compositions selon l'invention, comportant les lipopeptides et analogues selon l'invention, et les compositions pharmaceutiques les comportant, sont utilisés pour traiter ou améliorer (comprenant le ralentissement de la progression de vaisseaux sanguins associés normaux, dysfonctionnels (par exemple, proliférants) et/ou tumoraux associés, comprenant la croissance de cellules endothéliales et/ou capillaires ; y compris le système néovasculaire associé à (dans, ou alimentant du sang à) une tumeur.
• Stereospecific Total Synthesis of Somocystinamide A
  作者：Takashi L. Suyama、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/ol8016947

  日期：2008.10.16

  The first total synthesis of somocystinamide A, a disulfide dimer with extremely labile enamide functional groups, was accomplished in a concise and stereospecific manner. Somocystinamide A is reported to possess exceptionally potent antiangiogenic and tumoricidal activities. The current work should enable further pharmacological investigation of this important natural product.

  Somocystinamide A 是一种具有极其不稳定的烯酰胺官能团的二硫化物二聚体，以简洁和立体定向的方式完成了首次全合成。据报道，Somocystinamide A 具有异常有效的抗血管生成和杀肿瘤活性。目前的工作应该能够对这种重要的天然产物进行进一步的药理学研究。
• Total Synthesis of Laucysteinamide A, a Monomeric Congener of Somocystinamide A
  作者：Kimberly S. Taylor、Chen Zhang、Evgenia Glukhov、William H. Gerwick、Takashi L. Suyama

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01317

  日期：2021.3.26

  isolated from the cyanobacterium Caldora penicillata and contains structural motifs found in promising cancer drug leads. The first total synthesis of 4 and its analogues was achieved, which also enabled a concise formal synthesis of somocystinamide A (3), a dimeric congener of 4 that previously showed extremely potent antiproliferative activities. This work provides further insights on structure–activity

  Laucysteinamide A ( 4 ) 是一种从蓝藻Caldora penicillata中分离出来的海洋天然产物，含有在有希望的抗癌药物先导中发现的结构基序。实现了4及其类似物的第一次全合成，这也实现了 somocystinamide A ( 3 ) 的简明形式合成，这是一种4的二聚同源物，以前显示出极强的抗增殖活性。这项工作为此类天然产物的结构-活性关系提供了进一步的见解。