methyl (E,4S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-5-[(2R,4S,5R)-2-phenyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]-2-prop-2-enyl-4-triethylsilyloxypent-2-enoate | 834916-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E,4S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-5-[(2R,4S,5R)-2-phenyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]-2-prop-2-enyl-4-triethylsilyloxypent-2-enoate
• CAS: 834916-74-4
• 化学式: C₄₀H₆₂O₉Si₂
• 分子量: 743.098
• InChiKey: SDFUMJCHNOASRK-YEOGIUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-5-[(2R,4S,5R)-2-phenyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]-2-prop-2-enyl-4-triethylsilyloxypent-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [(E,2R,3S,10S,11S)-8-(methoxymethoxymethyl)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-2,3-dimethyl-11-[(2R,4S,5R)-2-phenyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]-10-triethylsilyloxy-1-tri(propan-2-yl)silyloxyundec-8-en-5-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802
• 作为产物：
  描述：

  Triphenylphosphin-allyl-methoxycarbonyl-methylen 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E,4S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-5-[(2R,4S,5R)-2-phenyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]-2-prop-2-enyl-4-triethylsilyloxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (+)-Pinnatoxin A
  作者：Satoshi Sakamoto、Hayato Sakazaki、Koji Hagiwara、Kei Kamada、Kento Ishii、Takeshi Noda、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/anie.200461802

  日期：2004.12.3