1-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 159539-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid；1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 159539-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₆
• 分子量: 313.31
• InChiKey: GHHDCFCCAGNDBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DNA结合聚酰胺的叶酸共轭物的固相合成

  摘要：

  描述了DNA结合聚酰胺的叶酸三吡咯并羧酰胺共轭物8的固相合成。还报道了新的结构单元单体Boc-Py-[（CH 2）3 -NHFmoc]酸3的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01448-x
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于拟肽的囊泡抑制淀粉样蛋白 β 纤维化并减弱细胞毒性

  摘要：

  Aβ 稳态的中断导致神经毒性淀粉样蛋白斑块的沉积，并与阿尔茨海默病有关。一种基于拟肽药物组装成功能性囊泡的超分子策略已被设想用于同时抑制 Aβ 42纤维化和加速清除 Aβ 42聚集体。Tris-pyrrolamide peptidomimetic, ADH-353，含有一​​个疏水的N-丁基和两个亲水的N-丙胺侧链，在生理条件下很容易形成囊泡。这些囊泡完全拯救了小鼠神经母细胞瘤 N2a 和人类神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞免受 Aβ 42引起的细胞毒性可能在线粒体中错误折叠。生物物理研究，包括共聚焦成像，证明了该方法在细胞环境中对这种异常蛋白质组装的生物相容性和选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09967

文献信息

• High Affinity, Sequence Specific DNA Binding by Synthetic Tripyrrole-Peptide Conjugates
  作者：Juan B. Blanco、Olalla Vázquez、José Martínez-Costas、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/chem.200500010

  日期：2005.7.4

  basic region of a bZIP transcription factor to a distamycin-like tripyrrole peptide by means of a nitrogen-containing tether produces a hybrid capable of high-affinity recognition of specific, designated DNA sequences. The importance of the nitrogen in the tether is shown by the considerable reduction in affinity (more than 10-fold) caused by its replacement with an ether linkage. Attachment of an

  通过含氮系链将bZIP转录因子的基本区域连接至双霉素样三吡咯肽，可产生能够高亲和力识别特定的指定DNA序列的杂合体。氮在系链中的重要性由其被醚键取代引起的亲和力显着降低（超过10倍）表明。氨基丙基链在邻近带有含氮系链的吡咯的吡咯上的连接将亲和力增加约一个数量级。这些结果证实，质子化的胺基在设计的DNA结合肽上的合适位置提供了更高的亲和力，这很可能是由于与磷酸二酯主链形成了盐桥联的接触。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZODIAZÉPINE
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2019133652A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepine compounds of formulae (I), (II) and (III). The invention also provides conjugates of the benzodiazepine compounds linked to a cell-binding agent. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  该发明涉及具有抗增殖活性的新型苯二氮卓衍生物，更具体地涉及具有公式（I）、（II）和（III）的新型苯二氮卓化合物。该发明还提供了与细胞结合剂连接的苯二氮卓化合物的结合物。此外，该发明还提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的有效组合物和方法。
• Recognition of Nine Base Pair Sequences in the Minor Groove of DNA at Subpicomolar Concentrations by a Novel Microgonotropen
  作者：Alexander L Satz、Thomas C Bruice

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00272-3

  日期：2002.2

  of a DNA minor groove binding moiety attached to a basic side chain capable of reaching out of the minor groove and grasping the acidic DNA phosphodiester backbone. L1 was synthesized employing solid-phase chemistry. L1 is shown to distinguish nine base pair A/T rich binding sites from sites possessing fewer than nine contiguous A/T base pairs. Further, L1 binds its preferred dsDNA sequences at subpicomolar

  通过分光光度滴定法和热熔研究研究了新型microgonotropen L1的dsDNA相互作用。微小角戊二烯由连接至基本侧链的DNA小沟结合部分组成，该部分能够伸出小沟并抓住酸性DNA磷酸二酯主链。使用固相化学合成L1。L1显示出将九个富含A / T碱基对的结合位点与具有少于九个连续的A / T碱基对的位点区分开。此外，L1以亚皮摩尔浓度结合其优选的dsDNA序列。L1的9个碱基对富含A / T的dsDNA结合位点的络合（K（1））的平衡常数约为10（13）M（-1）。单碱基对A / T-> L1的九个碱基对富含A / T的结合位点内的G / C取代使DNA结合的平衡常数降低1-2个数量级。L1的三个丙胺侧链将试剂的结合自由能提高了5 kcal以上。分子建模表明，L1呈“螺旋状”构象，几乎适合整个DNA螺旋结构。
• Design, synthesis, and intracellular localization of a fluorescently labeled DNA binding polyamide related to the antibiotic distamycin
  作者：Sanjay K. Sharma、Andrew T. Morrissey、Gerald G. Miller、William H. Gmeiner、J.William Lown

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00064-6

  日期：2001.3

  The design and synthesis of the lipophilic (9) and fluorescent (10) conjugates of a structural analogue of distamycin and their in vitro cellular localization studies are reported. Confocal laser scanning microscopy (CLSM) indicates that 10 rapidly enters human ovarian adenocarcinoma (SKOV-3) cells with principal uptake in mitochondria and uniform cytoplasmic distribution.

  报道了双霉素结构类似物的亲脂性（9）和荧光（10）缀合物的设计和合成及其体外细胞定位研究。共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）表明，有10个细胞迅速进入人卵巢腺癌细胞（SKOV-3），主要吸收线粒体并具有均匀的细胞质分布。