3-Chloro-5-methylsulfanyl-isothiazole-4-carboxylic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Chloro-5-methylsulfanyl-isothiazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 3-Chloro-5-(methylsulfanyl)-1,2-thiazole-4-carboxamide；3-chloro-5-methylsulfanyl-1,2-thiazole-4-carboxamide
• 化学式: C₅H₅ClN₂OS₂
• 分子量: 208.692
• InChiKey: MXYNXIAWXQSRLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-5-methylsulfanyl-isothiazole-4-carboxylic acid amide 在 氯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以35%的产率得到3-Chloro-5-methanesulfonyl-isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  vic-[烷基（芳基）硫代]-取代的芳族（杂芳族）甲酰胺的异常氧化脱水

  摘要：

  通过相应的 vic-[烷基（芳基）硫代]-取代芳烃的反应，开发了一种新的方法来合成苯甲酸、蒽醌羧酸和 4-异噻唑羧酸的 vic-[烷基（芳基）磺酰基]衍生物的腈类（杂芳族）甲酰胺与氯在含有 20-65% 水的有机溶剂中。1-(丁硫基)蒽醌-2-甲酰胺氧化脱水得到1-丁基-6,11-二氢-3H-1λ4-蒽[2,1-d]异噻唑-3,6,11-三酮1-氧化物副产品。后者的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。提出了涉及形成 S-氯锍氯化物然后水解的反应方案。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037864.52793.92