(R)-octa-1,7-dien-4-ol | 85029-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-octa-1,7-dien-4-ol
• 英文别名: (4R)-octa-1,7-dien-4-ol
• CAS: 85029-10-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: CSMNOWAUXWKQLC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-octa-1,7-dien-4-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(1-morpholinocarbamoyl-4,4-dimethyl-1,3-pentanedionate) cobalt(II) 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 1-((2R,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  所建议的芳烃结构的全合成及其结构修订

  摘要：

  本文介绍了拟议的芳香精结构，具有不寻常的双THF环系统的无水产乙酸甘油酯及其4 S，7 R-异构体的首次全合成。关键步骤涉及一对末端二烯醇的氧化环化和烯基四氢呋喃与携带四氢呋喃基内酯的烯酮的分子间复分解。两种样品的光谱数据均与芳香精不匹配。使用CAST / CNMR结构解析器和化学推导对NMR数据进行的重新检查表明，芳香精的真实结构应修改为四氢吡喃产乙酸原，montanacinD。还对合成样品在人实体瘤细胞系中的细胞毒性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02187
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(4R)-octa-1,7-dien-4-yl]oxypentan-2-one 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTLETT, P. A.;JOHNSON, W. S.;ELLIOTT, J. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 7, 2088-2089

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chiral formamide: Design and application to catalytic asymmetric synthesis
  作者：Katsuhiko Iseki、Shin Mizuno、Yoshichika Kuroki、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00334-7

  日期：1998.4

  (S,S)-N,N-Bis(-α-methylbenzyl)formamide is the first example of chiral formamides that function as Lewis base catalysis to effectively serve catalytic asymmetric synthesis. The chiral formamide in combination with an additive, HMPA, catalyzes allylations of aliphatic aldehydes with allyl- and crotyltrichlorosilanes with high enantioselectivity (up to 98% ee). In the crotylations with (E)-crotyltrichlorosilane

  （S，S）-N，N-双（-α-甲基苄基）甲酰胺是手性甲酰胺的第一个例子，该手性甲酰胺起路易斯碱催化作用，有效地用于催化不对称合成。手性甲酰胺与添加剂HMPA的组合，可催化烯丙基和巴豆基三氯硅烷对脂肪醛的烯丙基化反应，具有高对映选择性（最高98％ee）。在与（E）-巴豆基三氯硅烷的丁酰化中，环己烷甲醛和肉桂醛分别仅具有98％和94％的ee's给出相应的抗均丙醇。
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 9. Further studies of the allylation reaction. Preparation of (−)-dihydromyoporone
  作者：William S. Johnson、Peter H. Crackett、John D. Elliott、Jacek J. Jagodzinski、Stephen D. Lindell、S. Natarajan

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80038-6

  日期：——

  A procedure has been developed for the high-yield coupling of chiral acetals 1 with allyltrimethylsilane (2, R′=H) as well as with methallyltrimethylsilane (2,R′=ME) to afford the hydroxy ethers 3 in which the new chiral center is formed highly enantioselectively. Homoallylic alcohols 4 of high ee are produced by removal of the chiral auxiliary.

  已经开发了用于手性乙缩醛1与烯丙基三甲基硅烷（2，R'= H）以及与甲基烯丙基三甲基硅烷（2，R'= ME）的高收率偶联的程序，以提供其中新的手性中心为羟基醚3高度对映选择性地形成。通过除去手性助剂来生产高ee的均烯丙基醇4。
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 3. On the stereochemistry observed in the cyclization of chiral acetals of polyolefinic aldehydes; formation of optically active homoallylic alcohols
  作者：Paul A. Bartlett、William S. Johnson、John D. Elliott

  DOI：10.1021/ja00345a082

  日期：1983.4
• Total Synthesis of the Proposed Structure for Aromin and Its Structural Revision
  作者：Shunya Takahashi、Daisuke Satoh、Misato Hayashi、Kohta Takahashi、Kazunori Yamaguchi、Takemichi Nakamura、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02187

  日期：2016.11.18

  This paper describes the first total synthesis of the proposed structure for aromin, an annonaceous acetogenin possessing an unusual bis-THF ring system, and its 4S,7R-isomer. The key steps involve an oxidative cyclization of a couple of terminal-diene alcohols and an intermolecular metathesis of an alkenyl tetrahydrofuran with an enone carrying a tetrahydrofuranyl lactone. The spectral data of both

  本文介绍了拟议的芳香精结构，具有不寻常的双THF环系统的无水产乙酸甘油酯及其4 S，7 R-异构体的首次全合成。关键步骤涉及一对末端二烯醇的氧化环化和烯基四氢呋喃与携带四氢呋喃基内酯的烯酮的分子间复分解。两种样品的光谱数据均与芳香精不匹配。使用CAST / CNMR结构解析器和化学推导对NMR数据进行的重新检查表明，芳香精的真实结构应修改为四氢吡喃产乙酸原，montanacinD。还对合成样品在人实体瘤细胞系中的细胞毒性进行了评估。
• BARTLETT, P. A.;JOHNSON, W. S.;ELLIOTT, J. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 7, 2088-2089
  作者：BARTLETT, P. A.、JOHNSON, W. S.、ELLIOTT, J. D.

  DOI：——

  日期：——