(2R,3R)-2-hydroxy-3-methoxysuccinic acid | 87172-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-hydroxy-3-methoxysuccinic acid
• 英文别名: O-methyl-L_g-tartaric acid；(+)-threo-3-Hydroxy-2-methoxy-bernsteinsaeure；O-Methyl-L_g-weinsaeure；rechtsdrehende α-Oxy-α'-methoxy-bernsteinsaeure；(2R,3R)-2-hydroxy-3-methoxybutanedioic acid
• CAS: 87172-83-6
• 化学式: C₅H₈O₆
• 分子量: 164.115
• InChiKey: LHFNHCLFTUWCNW-PWNYCUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3R)-2-hydroxy-3-methoxysuccinic acid 在 盐酸 作用下， 生成 二甲基(2R,3R)-2-O-甲基酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  Pryde; Williams, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 溴 作用下， 生成 (2R,3R)-2-hydroxy-3-methoxysuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Schmidt et al., Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2402,2409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal(II)<i>d</i>-Tartrates Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxiranes with Various Nucleophiles
  作者：Hiroyuki Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.61.1213

  日期：1988.4

  The asymmetric ring opening of meso-2,3-disubstituted oxiranes with thiols, aniline, and trimethylsilyl azide was studied by the use of metal(II) d-tartrates as heterogeneous chiral Lewis acid catalysts. The enantioselectivity varied widely with the combination of oxirane, nucleophile, and metal(II) d-tartrate, and Zn(II) d-tartrate gave the best enantioselectivity in the respective reactions of 1

  通过使用金属 (II) d-酒石酸盐作为非均相手性路易斯酸催化剂，研究了具有硫醇、苯胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 meso-2,3-di 取代的环氧乙烷的不对称开环。对映选择性随环氧乙烷、亲核试剂和金属 (II) d-酒石酸盐的组合而变化很大，并且 Zn(II) d-酒石酸盐在 1,2-环氧环己烷与 1-丁硫醇、苯胺、和三甲基甲硅烷基叠氮化物分别以 85%、58% 和 42% ee 提供相应的加合物。此外，研究了由 Zn(II) d-酒石酸盐催化的具有硫醇的外消旋环氧乙烷的动力学拆分。
• Synthesis of 3α-alkoxy-4β-substituted-2-azetidinones from L(+)-tartaric acid.
  作者：Derek H.R. Barton、Jeanine Cléophax、Alice Gateau-Olesker、Stephan D. Géro、Catherine Tachdjian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81921-9

  日期：1993.1

  Tartaric acid, regioselective saponification, Pig Liver Esterase, 3-methoxy-2-azetidinone, N-Hydroxy-2-thiopyridone, radical decarboxylation. The synthesis of 3α-alkoxy-4β-azetidinones from L(+) tartaric acid is described. Regioselective saponification and methylation along with a stereo selective radical decarboxylative alkylation are key steps leading to optically pure trans-β-lactams.

  酒石酸，区域选择性皂化，猪肝酯酶，3-甲氧基-2-氮杂环丁酮，N-羟基-2-硫代吡啶酮，自由基脱羧。描述了由L（+）酒石酸合成3α-烷氧基-4β-氮杂环丁烷酮。区域选择性皂化和甲基化以及立体选择性自由基脱羧烷基化是导致光学纯的反式-β-内酰胺的关键步骤。
• Chiral synthesis of 3,4-disubstituted 2-azetidinones from (R,R)-(+)-tartaric acid
  作者：Alice Gateau-Olesker、Jeannine Cléophax、Stephan D. Géro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83934-9

  日期：1986.1

  A novel route Is described for the enantioselective synthesis of 2-azetidinones 24 and 25 from (R,R)-(+)-tartaric acid. Monomethylation, monobenzylation of 2 and the use of site specific pig liver esterase (PLE) to produce 6 and 7 are the key steps in the sequence.

  描述了从（R，R）-（+）-酒石酸对映体选择性合成2-氮杂环丁酮24和25的新途径。单甲基化，2的单苄基化以及使用位点特异性猪肝酯酶（PLE）产生6和7是序列中的关键步骤。
• Smith, Journal of the Chemical Society, 1944, p. 516
  作者：Smith

  DOI：——

  日期：——
• Haworth, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 16
  作者：Haworth

  DOI：——

  日期：——