二甲基(2R,3R)-2-O-甲基酒石酸盐 | 104333-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(2R,3R)-2-O-甲基酒石酸盐
• 英文名称: dimethyl 2-O-methyl-L-tartrate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2-O-methyltartrate；O-methyl-L_g-tartaric acid dimethyl ester；O-Methyl-L_g-weinsaeure-dimethylester；dimethyl[R-(R*,R*)]-2-hydroxy-3-methoxy-butanedioate；dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methoxybutanedioate
• CAS: 104333-66-6
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: VOMRHYJWSOQMJR-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(2R,3R)-2-O-甲基酒石酸盐 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 O-methyl-L_g-tartaric acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Pryde; Williams, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)酒石酸二甲酯 、 碘甲烷 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 生成 二甲基(2R,3R)-2-O-甲基酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  Selective Monoalkylation of Acyclic Diols by Means of Dibutyltin Oxide and Fluoride Salts.

  摘要：

  氟化物阴离子被发现能够通过锡烯醇反应促进二醇的单烷基化反应，并且在温和条件下，采用这种新方法成功实现了多种非环状二醇的选择性单烷基化，产率良好。在反应条件下，羧酸酯、羧酰胺、氨基甲酸酯、腈、烷基氯和醚等官能团没有受到影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1972

文献信息

• Synthesis of 3α-alkoxy-4β-substituted-2-azetidinones from L(+)-tartaric acid.
  作者：Derek H.R. Barton、Jeanine Cléophax、Alice Gateau-Olesker、Stephan D. Géro、Catherine Tachdjian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81921-9

  日期：1993.1

  Tartaric acid, regioselective saponification, Pig Liver Esterase, 3-methoxy-2-azetidinone, N-Hydroxy-2-thiopyridone, radical decarboxylation. The synthesis of 3α-alkoxy-4β-azetidinones from L(+) tartaric acid is described. Regioselective saponification and methylation along with a stereo selective radical decarboxylative alkylation are key steps leading to optically pure trans-β-lactams.

  酒石酸，区域选择性皂化，猪肝酯酶，3-甲氧基-2-氮杂环丁酮，N-羟基-2-硫代吡啶酮，自由基脱羧。描述了由L（+）酒石酸合成3α-烷氧基-4β-氮杂环丁烷酮。区域选择性皂化和甲基化以及立体选择性自由基脱羧烷基化是导致光学纯的反式-β-内酰胺的关键步骤。
• An Efficient<i>O</i>-Monoalkylation of Dimethyl L-Tartrate via<i>O</i>-Stannylene Acetal with Alkyl Halides in the Presence of Cesium Fluoride
  作者：Nobuo Nagashima、Masaji Ohno

  DOI：10.1246/cl.1987.141

  日期：1987.1.5

  Selective O-monoalkylation of the vic-glycol of dimethyl l-tartrate with alkyl halides has been found to take place smoothly under mild conditions in the presence of cesium fluoride.

  已经发现，在氟化铯存在的温和条件下，L-酒石酸二甲酯的邻位乙二醇与卤代烷的选择性O-单烷基化反应可以顺利进行。
• Optically active 4-carbalkoxy-2-azetidinones
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04716226A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  Novel 2-azetidinones of the formula ##STR1## wherein R is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, --OH, protected hydroxy and --OCH.sub.2 --COOR', R' is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms and R.sub.2 is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms and hydroxyl protective group and a novel process and novel intermediates for their preparation and a process for the preparation of compounds of the formula ##STR2## wherein R has the above definition, R'd is selected from the group consisting of hydrogen, --OH and protected hydroxyl and R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen and R.sub.3 ', R.sub.3 ' is amino protective group which are useful intermediates.

  化合物的新型2-氮杂环戊酮，其化学式为##STR1## 其中R是1至4个碳原子的烷基，R.sub.1选自氢、--OH、保护羟基和--OCH.sub.2--COOR'的群组，R'选自氢和1至4个碳原子的烷基，R.sub.2选自1至4个碳原子的烷基和羟基保护基团，以及其制备的新型过程和新型中间体，以及制备化合物的过程##STR2## 其中R具有上述定义，R'd选自氢、--OH和保护羟基，R.sub.3选自氢和R.sub.3'，R.sub.3'是氨基保护基团，这些中间体是有用的。
• Smith, Journal of the Chemical Society, 1944, p. 516
  作者：Smith

  DOI：——

  日期：——
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  作者：GERO S.、 CLEOPHAX J.、 GATEAU-OLESKER A.

  DOI：——

  日期：——