N-[3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1053390-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1053390-17-2
• 化学式: C₆₇H₇₇F₃N₂O₁₆
• 分子量: 1223.35
• InChiKey: VRJVDWORZRFSMA-PEGYYKOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-[3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-trifluoroacetamidopropyl (2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorylated fragments of Streptococcus pneumoniae type 19F capsular polysaccharide

  摘要：

  血清型19F是肺炎链球菌中最具毒力的血清型之一，能够引起脑膜炎、中耳炎、脓毒血症和肺炎。对感染的有效保护是通过针对其荚膜多糖（CPS）的抗体介导的，该多糖由三糖重复单元（→4-β-D-ManpNAc-(1→4)-α-D-Glcp-(1→2)-α-L-Rhap-1→）通过磷酸二酯桥接而成。不幸的是，CPS通常是T细胞非依赖性2型免疫原。因此，将假定的糖类半抗原与蛋白质载体结合，以激发T细胞参与，已被证明在增强免疫应答方面极为有效。在一个旨在确定不同结构因素在新疫苗对肺炎链球菌19F型免疫原性中所起作用的项目中，我们计划合成一系列三糖重复单元衍生物，其中磷酸基团a) 缺失；b) 仅与鼠李糖单元相连；或c) 仅与N-乙酰甘露糖胺单元相连。a型和c型化合物还带有适当的连接 spacer，以便与蛋白质载体结合。此外，还进行了CPS重复单元二聚体的合成，其中磷酸二酯桥接两个重复单元。

  DOI：

  10.1039/b205684d
• 作为产物：
  描述：

  3-(四氟乙酰氨)-1-丙醇 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorylated fragments of Streptococcus pneumoniae type 19F capsular polysaccharide

  摘要：

  血清型19F是肺炎链球菌中最具毒力的血清型之一，能够引起脑膜炎、中耳炎、脓毒血症和肺炎。对感染的有效保护是通过针对其荚膜多糖（CPS）的抗体介导的，该多糖由三糖重复单元（→4-β-D-ManpNAc-(1→4)-α-D-Glcp-(1→2)-α-L-Rhap-1→）通过磷酸二酯桥接而成。不幸的是，CPS通常是T细胞非依赖性2型免疫原。因此，将假定的糖类半抗原与蛋白质载体结合，以激发T细胞参与，已被证明在增强免疫应答方面极为有效。在一个旨在确定不同结构因素在新疫苗对肺炎链球菌19F型免疫原性中所起作用的项目中，我们计划合成一系列三糖重复单元衍生物，其中磷酸基团a) 缺失；b) 仅与鼠李糖单元相连；或c) 仅与N-乙酰甘露糖胺单元相连。a型和c型化合物还带有适当的连接 spacer，以便与蛋白质载体结合。此外，还进行了CPS重复单元二聚体的合成，其中磷酸二酯桥接两个重复单元。

  DOI：

  10.1039/b205684d