(3R,3aS,4S,6aS)-4,6a-Dimethyl-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-carboxylic acid | 143468-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,3aS,4S,6aS)-4,6a-Dimethyl-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,3aS,4S,6aS)-4,6a-dimethyl-2-oxo-3a,4-dihydro-3H-cyclopenta[b]furan-3-carboxylic acid
• CAS: 143468-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: BHYXSZFGYMXTRR-XIVUIJJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,4S,6aS)-4,6a-Dimethyl-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3aR,4S,6aS)-4,6a-Dimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3a,4,6a-Tetrahydro-6a-methyl-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furans from (2E,4E,6E)-2-Methoxycarbonyl-4-methylalka-2,4,6-trienoic Acids

  摘要：

  2- 甲氧羰基-4-甲基-2,4,6-三烯酸 1 的热活化可产生双环δ-羧基δ-内酯（3,3a,4,6a-四氢-6a-甲基-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-3-甲酸甲酯，2），产量高。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26201
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-2-methoxycarbonyl-4-methylocta-2,4,6-trienoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R,3aS,4S,6aS)-4,6a-Dimethyl-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3a,4,6a-Tetrahydro-6a-methyl-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furans from (2E,4E,6E)-2-Methoxycarbonyl-4-methylalka-2,4,6-trienoic Acids

  摘要：

  2- 甲氧羰基-4-甲基-2,4,6-三烯酸 1 的热活化可产生双环δ-羧基δ-内酯（3,3a,4,6a-四氢-6a-甲基-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-3-甲酸甲酯，2），产量高。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26201