9-(4-fluorophenyl)-6,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]quinolin-8(5H)-one | 861208-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-fluorophenyl)-6,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]quinolin-8(5H)-one
• 英文别名: 9-(4-fluorophenyl)-6,9-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]quinolin-8(5H)-one；8-(4-fluorophenyl)-5,12,14-trioxa-2-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),3(7),9,11(15)-tetraen-6-one
• CAS: 861208-09-5
• 化学式: C₁₈H₁₂FNO₄
• 分子量: 325.296
• InChiKey: BOVAFWYGUCKIPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 对氟苯甲醛 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到9-(4-fluorophenyl)-6,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]quinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型内酯1,4-二氢喹啉衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  在这项工作中，有效地合成了一系列内酯1,4-二氢喹啉衍生物4并通过1 H和13 C NMR进行了表征。评价了所合成的化合物对细菌菌株牙龈卟啉单胞菌，黑线菌，血链球菌和血链球菌以及对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌的体外抗菌活性。结果表明，所评价的化合物对革兰氏阴性细菌更具活性。化合物4ba，4bb，4BG，4bi，40亿，4CH，和4 Cl显示温和的抗菌活性对牙龈卟啉菌。4bi是对三种分枝杆菌最具活性的化合物。根据结构-活性关系研究，我们观察到苄基环上存在硝基，二氢喹啉环上存在亚甲基二氧基，可以增强衍生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2129-x

文献信息

• Multicomponent assembly of 4-aza-podophyllotoxins: A fast entry to highly selective and potent anti-leukemic agents
  作者：Nagalakshmi Jeedimalla、Madison Flint、Lyndsay Smith、Alberto Haces、Dmitriy Minond、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.009

  日期：2015.12

  of this study was the synthesis and lead structure selection of a best anti-leukemic agent from a library of aza-podophyllotoxin analogues (APTs). To this end, we report a scalable, modified multicomponent reaction using a "sacrificial" aniline partner as a more general route to rapidly construct the pivotal library of 50 APT analogues. Our preliminary structure activity relationship studies for anti-leukemic

  这项研究的目的是从aza-鬼臼毒素类似物（APT）库中合成最佳抗白血病药物，并选择其前导结构。为此，我们报告了使用“牺牲性”苯胺伙伴作为一种更通用的途径来快速构建50种APT类似物的关键文库的可扩展，修饰的多组分反应。我们对抗白血病活性的初步结构活性关系研究也解决了这些化合物对非恶性细胞的先天毒性。结果，我们鉴定了2种新型化合物2ca'和2jc'，它们比依托泊苷1更有效（25-60倍），对人THP-1白血病细胞株具有高选择性，并且毒性最小（IC50为9.3±0.8和19.6±分别为1.4 nM），代表进一步药理优化的最佳人选。
• Regioselective Synthesis and in Vitro Anticancer Activity of 4-Aza-podophyllotoxin Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline
  作者：Chunling Shi、Juxian Wang、Hui Chen、Daqing Shi

  DOI：10.1021/cc100003c

  日期：2010.7.12

  A series of 4-aza-podophyllotoxin derivatives have been synthesized regioselectively via the three-component reaction of aldehydes, aromatic amines, and tetronic acid catalyzed by L-proline. This method has the advantages of high yield, high regioselectivity, extensive adaptability, easy operation, and environmental friendliness. These compounds were also investigated in vitro, and sonic were found to have good anticancer activity.
• Synthesis and antibacterial activity of new lactone 1,4-dihydroquinoline derivatives
  作者：Rosangela S. Laurentiz、Willian P. Gomes、Ana P. R. Pissurno、Fernanda A. Santos、Vinicius Cristian O. Santos、Carlos H. G. Martins

  DOI：10.1007/s00044-017-2129-x

  日期：2018.4

  and 4ci displayed moderate antibacterial activity against P. gingivalis. 4bi was the most active compound against the three strains of Mycobacterium. Based on structure–activity relationship studies, we observed that the presence of a nitro group on the benzylic ring and a methylenedioxy group on the dihydroquinoline ring enhanced the antibacterial activity of the derivatives.

  在这项工作中，有效地合成了一系列内酯1,4-二氢喹啉衍生物4并通过1 H和13 C NMR进行了表征。评价了所合成的化合物对细菌菌株牙龈卟啉单胞菌，黑线菌，血链球菌和血链球菌以及对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌的体外抗菌活性。结果表明，所评价的化合物对革兰氏阴性细菌更具活性。化合物4ba，4bb，4BG，4bi，40亿，4CH，和4 Cl显示温和的抗菌活性对牙龈卟啉菌。4bi是对三种分枝杆菌最具活性的化合物。根据结构-活性关系研究，我们观察到苄基环上存在硝基，二氢喹啉环上存在亚甲基二氧基，可以增强衍生物的抗菌活性。