6-苯氧基哒嗪-3-胺 | 39539-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-苯氧基哒嗪-3-胺
• 英文名称: 6-phenoxypyridazin-3-amine
• 英文别名: 3-Amino-6-phenoxy-pyridazin
• CAS: 39539-69-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: IGTXIZACJFSMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯氧基哒嗪-3-胺 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-[[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-phenoxyimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XIX. Syntheses and Central Nervous System Activities of Some 6-Arylthio(aryloxy and alkylthio)-3-(acetamidomethyl, benzamidomethyl, methoxy and unsubstituted)-2-arylimidazo[1,2-b]pyridazines

  摘要：

  已准备并检查了一些6-芳基硫（芳氧基和烷基硫）-3-（乙酰胺甲基，苯甲酰胺甲基，甲氧基和未取代）-2-芳基咪唑并[1,2-b]吡啶并[1,2-b]吡啶，以评估它们从大鼠脑膜中置换[3H]地西泮的能力。最活跃的化合物是3-乙酰胺甲基-2-(3',4'-亚甲氧基苯基)-6-苯基硫代咪唑并[1,2-b]吡啶，IC50为4.4纳摩尔。3-酰胺基甲基-6-(2-和3-甲氧基苯硫基)-2-苯基咪唑并[1,2-b]吡啶比它们的6-苯基硫类似物活性较低，2-和6-位置的较大取代基显著降低了结合能力。在3-酰胺基甲基-2-芳基-6-苯基硫代咪唑并[1,2-b]吡啶和相应的咪唑并[1,2-a]吡啶之间观察到了显著的结合能力差异。

  DOI：

  10.1071/ch9960443
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯哒嗪 、 苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到6-苯氧基哒嗪-3-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。

  公开号：

  WO2018103058A1

文献信息

• Spiro Compounds As NPY Y5 Receptor Antagonists
  申请人：Biagetti Matteo

  公开号：US20090203705A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is an aryl or heteroaryl, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; Z 1 is H, C 1 -C 4 alkyl or F; Z is CH 2 , CH(C 1 -C 4 alkyl), C(C 1 -C 4 alkyl) 2 or a bond; A is a 6-10 membered aryl or heteroaryl, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; or —C(═O)—X; or —O(CH 2 ) 0-1 R 1 ; B is hydrogen or is a 5-6 membered heteroaryl, or a 4-6 membered heterocycle, or phenyl, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, hydroxyl, cyano; A and B being linked via any atom; R 1 is —(C 1 -C 4 )alkyl(C 1 -C 4 )alkoxy; or C 3 -C 8 cycloalkyl; or R 1 is an aryl or heteroaryl, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; or R 1 is a 4-6 membered heterocycle, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; X is OR 2 or NR 3 R 4 ; R 2 is C 1 -C 4 alkyl; R 3 is hydrogen or together with R 4 and the nitrogen form a 5-6 saturated membered ring; R 4 is C 3 -C 8 cycloalkyl; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as NPY Y5 receptor antagonists and as agents for the treatment and/or prophylaxis of eating disorders such as a binge eating disorder.

  本发明涉及式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐，其中R是芳基或杂芳基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基取代；Z1是H、C1-C4烷基或F；Z是CH2、CH(C1-C4烷基)、C(C1-C4烷基)2或键；A是一个6-10成员芳基或杂芳基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基或—C(═O)—X取代；或—O( )0-1R1；B是氢或是一个5-6成员杂芳基、或一个4-6成员杂环、或苯基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、羟基、氰基取代；A和B通过任何原子连接；R1是—(C1-C4)烷基(C1-C4)氧基；或C3-C8环烷基；或R1是一个芳基或杂芳基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基取代；或R1是一个4-6成员杂环，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基取代；X是OR2或NR3R4；R2是C1-C4烷基；R3是氢或与R4和氮一起形成一个5-6饱和成员环；R4是C3-C8环烷基；它们的制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们作为NPY Y5受体拮抗剂和用于治疗和/或预防暴饮暴食等进食障碍的药物的用途。
• MRGX2 ANTAGONISTS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US20220112174A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This invention relates to novel compounds according to Formula (I) which are antagonists of MrgX2, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy for the treatment of MrgX2-mediated diseases and disorders.

  本发明涉及按照式（I）的新化合物，这些化合物是MrgX2的拮抗剂，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗MrgX2介导的疾病和疾病中的应用。
• Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XXI. Syntheses of Some 3-Acylaminomethyl-6-(chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio)-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β-naphthyl and styryl)imidazo[1,2-b]pyridazines and Their Interaction With Central and Peripheral-Type Benzodiazepine Receptors
  作者：GB Barlin、LP Davies、PW Harrison、SJ Ireland、AC Willis

  DOI：10.1071/ch9960451

  日期：——

  Some 3-(aliphatic and aromatic) acylaminomethyl derivatives of 6-( chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio )-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β- naphthyl and styryl ) imidazo [1,2-b] pyridazines have been prepared and tested for binding to central benzodiazepine receptors present in rat brain membrane, and to peripheral-type (mitochondrial) benzodiazepine receptors present in rat kidney membrane. Some of these compounds which contained 2-(4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl and styryl ) substituents bound strongly and selectively to peripheral-type benzodiazepine receptors. For example, 2-(4′-t-butylphenyl)-6-chloro-2-(4″-fluorobenzamidomethyl) imidazo [1,2-b] pyridazine in tests for the displacement of [3H]diazepam from both peripheral-type and central benzodiazepine receptors gave IC50 <1.0 nM and 9% displacement at 1000 nM , respectively. Steric effects appeared to be more restrictive in the interaction of these ligands with central benzodiazepine receptors rather than with peripheral-type benzodiazepine receptors; X-ray structure analyses of two typical compounds are reported.

  一些6-(氯、氟、甲氧基、甲硫氧基、苯氧基和苯硫氧基)基-2-(苯基、4-叔丁基苯基、4-环己基苯基、β-萘基和芳基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪的3-(脂肪和芳香族)酰胺甲基衍生物已制备并测试其与大鼠脑膜中存在的中枢苯二氮卓类受体以及大鼠肾膜中存在的外周型（线粒体）苯二氮卓类受体的结合。其中一些含有2-(4-叔丁基苯基、4-环己基苯基和芳基)取代基的化合物与外周型苯二氮卓类受体结合强烈且具有选择性。例如，在对2-(4'-叔丁基苯基)-6-氯-2-(4''-氟苯甲酰胺基甲基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪进行[3H]地西泮从外周型和中枢苯二氮卓类受体的位点上的置换测试时，其IC50 <1.0 nM，分别在1000 nM时分别表现为9%的置换。立体效应似乎在这些配体与中枢苯二氮卓类受体的相互作用中更具限制性，而不是与外周型苯二氮卓类受体的相互作用；报道了两种典型化合物的X射线结构分析结果。
• 3-Methoxy-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazines highly active against Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium marinum
  作者：Kyle D. Farrell、Yamin Gao、Deborah A. Hughes、Robin Henches、Zhengchao Tu、Michael V. Perkins、Tianyu Zhang、Craig L. Francis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115637

  日期：2023.11

  A series of 3-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazine derivatives which were highly active against autoluminescent Mycobacterium tuberculosis (Mtb) and Mycobacterium marinum (Mm) in an in vitro assay were identified. SAR analysis showed that the most active compounds, which included a phenyl group bearing fluoro substituent(s) at C2, a methoxy function at C3, and a benzyl-heteroatom moiety at C6,

  在体外测定中鉴定出一系列 3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，它们对自发光结核分枝杆菌(Mtb) 和海分枝杆菌(Mm) 具有高度活性。SAR 分析显示，最活跃的化合物（包括 C2 处带有氟取代基的苯基、C3 处的甲氧基官能团和 C6 处的苄基杂原子部分）表现出​​的体外 MIC 90 值通常约为0.63–1.26 μM对抗 Mtb 和 Mm。然而，这些化合物在体内（小鼠）对 Mtb 没有活性，并且研究表明，当与小鼠肝微粒体一起孵育时，代谢半衰期非常短（<10 分钟）。对化学合成过程中咪唑部分氧化裂解产生的副产物的多次观察表明，这可能是导致体内缺乏观察到的活性的代谢途径。
• Hetarylamidine
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2264010A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  Beschrieben werden spezielle Hetarylamidine, ein Verfahren zu deren Herstellung, die Verwendung der erfindungsgemäßen Hetarylamidine zum Bekämpfen von unerwünschten Mikroorganismen, sowie ein Mittel zu diesem Zweck, umfassend die erfindungsgemäßen Hetarylamidine. Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen durch Ausbringen der crfindungsgcmäßen Verbindungen auf die Mikroorganismen und/oder in deren Lebensraum.

  本发明描述了特殊的 hetarylamidines、其制备工艺、根据本发明的 hetarylamidines 在对抗不良微生物方面的用途，以及包含根据本发明的 hetarylamidines 的用于此目的的制剂。本发明还涉及一种通过将本发明的化合物应用于微生物和/或其栖息地来对付不良微生物的方法。