11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-14-oxa-17-azatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,12(16)-hexaen-13-one | 1229706-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-14-oxa-17-azatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,12(16)-hexaen-13-one
• CAS: 1229706-26-6
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₄
• 分子量: 357.365
• InChiKey: HYUUOTCBXAXQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 反应 2.67h， 生成 11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-14-oxa-17-azatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,12(16)-hexaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂鬼臼毒素的多组分组装：快速进入高度选择性和有效的抗白血病药物。

  摘要：

  这项研究的目的是从aza-鬼臼毒素类似物（APT）库中合成最佳抗白血病药物，并选择其前导结构。为此，我们报告了使用“牺牲性”苯胺伙伴作为一种更通用的途径来快速构建50种APT类似物的关键文库的可扩展，修饰的多组分反应。我们对抗白血病活性的初步结构活性关系研究也解决了这些化合物对非恶性细胞的先天毒性。结果，我们鉴定了2种新型化合物2ca'和2jc'，它们比依托泊苷1更有效（25-60倍），对人THP-1白血病细胞株具有高选择性，并且毒性最小（IC50为9.3±0.8和19.6±分别为1.4 nM），代表进一步药理优化的最佳人选。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.009

文献信息

• Regioselective Synthesis and in Vitro Anticancer Activity of 4-Aza-podophyllotoxin Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline
  作者：Chunling Shi、Juxian Wang、Hui Chen、Daqing Shi

  DOI：10.1021/cc100003c

  日期：2010.7.12

  A series of 4-aza-podophyllotoxin derivatives have been synthesized regioselectively via the three-component reaction of aldehydes, aromatic amines, and tetronic acid catalyzed by L-proline. This method has the advantages of high yield, high regioselectivity, extensive adaptability, easy operation, and environmental friendliness. These compounds were also investigated in vitro, and sonic were found to have good anticancer activity.