(4R,5R)-5-heptyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-heptyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: cis-4-Hydroxy-3-methylundecanoic acid lactone；(4R,5R)-5-heptyl-4-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: OGRZZHTVLPTHNR-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 (4R,5R)-5-heptyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Kowalski同源反应合成γ-内酯：Eupomatilones-2、5、6和3- epi - Eupomatilone -6的无保护基的发散性总合成

  摘要：

  已经描述了功能化的手性γ-丁内酯支架的高效合成。该方法的基础是Kowalski酯的同系物，该同系物针对我们提出的转化进行了修改。新开发的方法结合了多样化的合成策略，可从市售原料中分五步或六步直接合成eupomatilones-2、5、6和3 - epi -eupomatilone-6的无保护基的不对称全合成。迄今为止报道的最短的合成方法之一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02848

文献信息

• Nickel Carbene-Mediated One-Carbon Homologative γ-Butyrolactonization
  作者：Hosam Choi、Joohee Choi、Kiyoun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03800

  日期：2022.12.23

  In this report, we present a highly efficient approach for the synthesis of β,γ-disubstituted γ-butyrolactone motifs. This newly developed strategy is based on the combination of a diastereoselective aldol and a nickel carbene-mediated γ-butyrolactonization and uses an effective intramolecular ring closure to rapidly access a range of functionalized chiral γ-butyrolactones. This single-step approach

  在本报告中，我们提出了一种合成 β,γ-二取代 γ-丁内酯基序的高效方法。这种新开发的策略基于非对映选择性醛醇和镍卡宾介导的 γ-丁内酯化的组合，并使用有效的分子内闭环来快速获得一系列功能化的手性 γ-丁内酯。这种单步法被用于产生 (−)-talaumidin 甲基醚、(+)-veraguensin 和 (+)-dubiusamine A 的直接不对称合成，以及 (+)-菜豆酸的正式合成，作为最短的反应之一迄今为止公开的合成。