6-苯甲酰基-2,5-diphenylpyridazin-3（2H）-酮 | 75872-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-苯甲酰基-2,5-diphenylpyridazin-3（2H）-酮
• 英文名称: 6-Benzoyl-2,5-diphenyl-3(2H)-pyridazinon
• 英文别名: 6-benzoyl-2,5-diphenylpyridazin-3-one
• CAS: 75872-31-0
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: SRDKDQFRXJKIOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  533.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 diphenyl-propanetrione-2-phenylhydrazone 在 lithium dicyclohexylamide 作用下， 生成 6-苯甲酰基-2,5-diphenylpyridazin-3（2H）-酮
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Synthesis of 3(2H)-Pyridazinones by Reacting Carbanion of Ethyl Trimethylsilylacetate with Phenylhydrazones

  摘要：

  A one-pot synthesis of 5,6-disubstituted-2-phenyl-3(2H)-pyridazinones 4 is achieved on treatment of carbanion of ethyl trimethylsilylacetate with phenylhydrazones of 1,2-dicarbonyl compounds 1.

  DOI：

  10.1080/00397919108021785

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative Annulations of α,β-Unsaturated Aldehydes with Hydrazones: Selective Synthesis of Optically Active 4,5-Dihydropyridazin-3-ones and Pyridazin-3-ones
  作者：Jian-Hui Mao、Zi-Tian Wang、Zhan-Yong Wang、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00784

  日期：2015.6.19

  A novel and efficient method for the highly enantioselective synthesis of chiral 4,5-dihydropyridazin-3-one derivatives has been developed based on the chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative annulation between α,β-unsaturated aldehydes and hydrazones. Meanwhile, the selective synthesis of either 4,5-dihydropyridazin-3-ones or pyridazin-3-one derivatives from the same reactants has been achieved

  基于α，β-不饱和醛与的手性N-杂环卡宾催化的氧化环合反应，开发了一种新型的高效手性4,5-二氢哒嗪-3-酮衍生物的高对映选择性合成方法。同时，通过简单地改变催化和反应条件就可以从相同的反应物中选择性地合成4，5-二氢哒嗪-3-酮或哒嗪-3-酮衍生物。
• Bestmann, Hans Juergen; Schmid, Guenter; Sandmeier, Dieter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1709 - 1719
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schmid, Guenter、Sandmeier, Dieter、Schade, Gerold、Oechsner, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Stickstoff- und schwefelheterocyclen aus NH- und SH-aciden carbonylverbindungen und phosphacumulenyliden
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Günter Schmid、Dieter Sandmeier

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88002-6

  日期：1980.1
• Reaction of Triethyl Phosphonoacetate Anion with Phenylhydrazones: A New Method for the Preparation of 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones
  作者：Himatkumar V. Patel、Kavita A. Vyas、Sudhanshu P. Pandey、Francis Tavares、P. S. Fernandes

  DOI：10.1080/00397919108019791

  日期：1991.4

  Various 5,6-disubstituted-2-phenyl-3(2H)-pyridazinones 4 have been synthesised by reacting triethyl phosphonoacetate anion with monophenylhydrazone of 1,2-dicarbonyl compounds 2.
• BESTMANN H. J.; SCHMID G.; SANDMEIER D., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 31, 2939-2942
  作者：BESTMANN H. J.、 SCHMID G.、 SANDMEIER D.

  DOI：——

  日期：——