(3aR,5aR,8aS,8bS)-2,2-dimethylhexahydro[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[2,1-d]oxazol-7-one | 1056467-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5aR,8aS,8bS)-2,2-dimethylhexahydro[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[2,1-d]oxazol-7-one
• 英文别名: (1S,2S,6R,9R)-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxa-12-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-11-one
• CAS: 1056467-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: WGUUVXWYCDLPNN-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 、 (3aR,5aR,8aS,8bS)-2,2-dimethylhexahydro[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[2,1-d]oxazol-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(3aR,5aR,8aS,8bS)-8-(4-benzyloxybenzoyl)-2,2-dimethyl-hexahydro[1,3]dioxolo-[4',5':3,4]benzo[2,1-d]oxazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-balanol的正式全合成：乙烯基环氧乙烷和乙烯基氮丙啶的两种互补对映异构路线

  摘要：

  通过制备受保护的六氢氮杂core核2，已实现了Balanol的两种对映异构体的正式全部合成。已经研究了两种互补的途径。第一个依靠手性辅助形式的Burgess试剂对1,2-环氧环己-3-烯的区域选择性开放，以提供非对映异构体对的顺式稠合环状氨基磺酸酯。用苯甲酸铵将氨基磺酸盐转化为反式氨基苯甲酸酯，并且在分离后，通过氧化裂解和还原胺化将其转化为（-）- 2和（+）- 2。第二种方法是使用由1-溴-2,3-二羟基环己-4,6-二烯衍生的乙烯基氮丙啶，后者是通过对溴苯进行全细胞发酵而获得的。大肠杆菌JM109（pDTG601）。氮丙啶的立体选择性开放产生了必需的反式-氨基醇衍生物，其在乙烯基溴部分饱和后通过顺式-二醇的氧化裂解和还原性胺化而转化为（-）- 2和（+）- 2。提供了所有新化合物的实验数据和光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.070
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,4S,5R,7aR)-5-hydroxy-2,2-dimethylhexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-carbamic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(3aR,5aR,8aS,8bS)-2,2-dimethylhexahydro[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[2,1-d]oxazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-balanol的正式全合成：乙烯基环氧乙烷和乙烯基氮丙啶的两种互补对映异构路线

  摘要：

  通过制备受保护的六氢氮杂core核2，已实现了Balanol的两种对映异构体的正式全部合成。已经研究了两种互补的途径。第一个依靠手性辅助形式的Burgess试剂对1,2-环氧环己-3-烯的区域选择性开放，以提供非对映异构体对的顺式稠合环状氨基磺酸酯。用苯甲酸铵将氨基磺酸盐转化为反式氨基苯甲酸酯，并且在分离后，通过氧化裂解和还原胺化将其转化为（-）- 2和（+）- 2。第二种方法是使用由1-溴-2,3-二羟基环己-4,6-二烯衍生的乙烯基氮丙啶，后者是通过对溴苯进行全细胞发酵而获得的。大肠杆菌JM109（pDTG601）。氮丙啶的立体选择性开放产生了必需的反式-氨基醇衍生物，其在乙烯基溴部分饱和后通过顺式-二醇的氧化裂解和还原性胺化而转化为（-）- 2和（+）- 2。提供了所有新化合物的实验数据和光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.070

文献信息

• Chemoenzymatic formal synthesis of (−)-balanol. Provision of optical data for an often-reported intermediate
  作者：Bradford Sullivan、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.026

  日期：2008.8

  Formal total synthesis of (-)-balanol was accomplished from bromobenzene in 13 steps via the bis-benzyl derivative 3, whose optical rotation data have been provided. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.