1-(2-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one | 27087-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 27087-94-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: ZWVJLGSRDFLDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(2-氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  基于酮还原酶不对称合成 β-杂芳基氨基醇的三步化学酶级联合成咪康唑类似物

  摘要：

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方

  DOI：

  10.1002/adsc.202300740
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。

  公开号：

  CN112694472A

文献信息

• 一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112694472A

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。
• Synthesis, Binding Mode, and Antihyperglycemic Activity of Potent and Selective (5-Imidazol-2-yl-4-phenylpyrimidin-2-yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase 3
  作者：Allan S. Wagman、Rustum S. Boyce、Sean P. Brown、Eric Fang、Dane Goff、Johanna M. Jansen、Vincent P. Le、Barry H. Levine、Simon C. Ng、Zhi-Jie Ni、John M. Nuss、Keith B. Pfister、Savithri Ramurthy、Paul A. Renhowe、David B. Ring、Wei Shu、Sharadha Subramanian、Xiaohui A. Zhou、Cynthia M. Shafer、Stephen D. Harrison、Kirk W. Johnson、Dirksen E. Bussiere

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00922

  日期：2017.10.26

  -yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine analogues which are inhibitors of human glycogen synthase kinase 3 (GSK3). We developed efficient synthetic routes to explore a wide variety of substitution patterns and convergently access a diverse array of analogues. Compound 1 (CHIR-911, CT-99021, or CHIR-73911) emerged from an exploration of heterocycles at the C-5 position, phenyl groups at C-4, and a variety

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。
• 一类含二芳基咪唑类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109320458B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示的二芳基咪唑类化合物。本发明还公开了所述的二芳基咪唑类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶和IDO1抑制活性的筛选为载体来评价二芳基咪唑类化合物治疗阿尔茨海默症活性的，发现具有良好的体外活性，可作为进一步开发为通过抑制胆碱酯酶活性来发挥抗阿尔茨海默症作用的前体物质。
• Antifungal imidazole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0023103A1

  公开（公告）日：1981-01-28

  2-Aryl-2-hydroxy-1-(1-imidazolyl)-alkanes and alkenes of the formula: where R is a straight or branched chain alkyl or alkenyl group of from 2 to 10 carbon atoms or a cycloalkylalkyl group of from 4 to 10 carbon atoms and R' and R2 are each hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy and pharmaceutically acceptable salts thereof are antifungal agents useful in the treatment of fungal infections in animals including humans. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions are described.

  式中的 2-芳基-2-羟基-1-(1-咪唑基)-烷烃和烯烃： 其中 R 是 2 至 10 个碳原子的直链或支链烷基或烯基，或 4 至 10 个碳原子的环烷基烷基，R'和 R2 各为氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基，以及它们的药学上可接受的盐类是治疗动物（包括人类）真菌感染的抗真菌剂。本文介绍了其制备方法和药物组合物。
• Substituierte 2,4-Dichlorphenyl-imidazol-vinyl-ketone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie antimikrobielle Mittel, die diese Stoffe enthalten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0048827A1

  公开（公告）日：1982-04-07

  Substituierte 2,4-Dichlorphenyl-imidazolyl-vinyl-ketone der allgemeinen Formel in welcher R für Methyl, Ethyl, Isopropyl, Alkyl mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl und Cycloalkenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl und Alkinyl, sowie gegebenenfalls im Alkylteil und im Phenylteil substituiertes Phenylalkyl steht, und deren physiologisch verträglichen Säureadditions-Salze haben gute antimykotische Eigenschaften und eignen sich als Wirkstoffe für Arzneimittel.

  通式为 2,4-二氯苯基咪唑乙烯基酮的取代物 其中 R 是甲基、乙基、异丙基、具有 3 个以上碳原子的烷基、任选取代的环烷基和环烯基、任选取代的环烷基烷基和环烯基烷基、任选取代的烯基和炔基、以及在烷基和苯基中任选取代的苯基烷基。