Bicyclo<2.2.2>octenon | 2220-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<2.2.2>octenon
• 英文别名: (1S,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 2220-40-8；16196-15-9；68069-67-0；68908-13-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: UJVGEBBKXJLFPB-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.2]癸烷-2-烯-5-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Bicyclo<2.2.2>octenon
  参考文献：
  名称：

  三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷-3-酮的光化学高产制备。多环戊烷萜烯和前列环素类似物的潜在合成子。初步沟通†

  摘要：

  据报道三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷-3-酮7-9的三步合成法和拆分为对映体的化合物，注定将其用作多环戊烷萜烯和前列环素类似物的合成子。常规总产量约为 75％的7，40％为8，以及46％9获得，用2-氯丙烯腈和1,3-环己二烯（7）和1-甲基-1,4-环己二烯（为8和9）作为起始材料。关键步骤是三重敏化对乙二酸-π-甲烷的β，γ-不饱和酮1-3的光重排分离产物的产率为80-90％，量子产率为0.5-1.0。酮1及其光异构体7的外消旋物已通过色谱分离合适的非对映异构体缩醛混合物而分离。另一方面，用旋光性供体（-）- 14进行1敏化，仅得到不切实际的最大对映体过量10％（-）- 7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630836

文献信息

• Photochemical High-yield Preparation of Tricyclo [3.3.0.02,8]octan-3-ones. Potential Synthons for Polycyclopentanoid Terpenes and Prostacyclin Analogs. Preliminary Communication
  作者：Martin Demuth、Palaykotai R. Raghavan、Charles Carter、Koichi Nakano、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19800630836

  日期：1980.12.10

  Three-step syntheses and the resolution into the enantiomers are reported for the tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones 7–9, which are destined to serve as synthons for polycyclopentanoid terpenes and prostacyclin analogs. Routine overall yields of ca. 75% for 7, 40% for 8, and 46% for 9 are obtained, with 2-chloroacrylonitrile and 1,3-cyclohexadiene (for 7) and 1-methyl-1,4-cyclohexadiene (for 8 and 9)

  据报道三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷-3-酮7-9的三步合成法和拆分为对映体的化合物，注定将其用作多环戊烷萜烯和前列环素类似物的合成子。常规总产量约为 75％的7，40％为8，以及46％9获得，用2-氯丙烯腈和1,3-环己二烯（7）和1-甲基-1,4-环己二烯（为8和9）作为起始材料。关键步骤是三重敏化对乙二酸-π-甲烷的β，γ-不饱和酮1-3的光重排分离产物的产率为80-90％，量子产率为0.5-1.0。酮1及其光异构体7的外消旋物已通过色谱分离合适的非对映异构体缩醛混合物而分离。另一方面，用旋光性供体（-）- 14进行1敏化，仅得到不切实际的最大对映体过量10％（-）- 7。