trans-1-thiadecalin | 54340-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: trans-1-thiadecalin
• 英文别名: (4aR,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-thiochromene
• CAS: 54340-73-7
• 化学式: C₉H₁₆S
• 分子量: 156.292
• InChiKey: ILOILTHGYLSHSI-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-thiadecalin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到trans-1-thiadecalin 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分子内的Ramberg - Bäcklund反应：一种方便的方法，用于合成应变桥头烯烃†

  摘要：

  分子内Ramberg - Bäcklund反应的立体化学方面，即在1-噻decin1系列的α-溴砜上研究了1,3-消除卤化氢，然后挤出二氧化硫。包含反应原子的理想W型排列的顺式，外溴代砜23a进行了干净的Ramberg - Bäcklund反应，反式，外和反式，内溴代砜，24a和24b进行了纯净的Ramberg - Bäcklund反应。分别通过简单的1，2-消除HBr生成α，β-不饱和砜。将Ramberg - Bäcklund反应应用于9-溴8-硫代双环[5.2.1]癸烷-8,8-二氧化物（17）可以短暂合成Bredt烯烃双环[5.1.1] non-1（8）。 -烯（5），可以分离但显示出其他亚甲基桥连的（E）-环辛烯的典型高反应活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660412
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-Thiadecalin 1-oxide 在 四丁基氯化铵 sodium hydroxide 、 氯仿 作用下， 以81%的产率得到trans-1-thiadecalin
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer-catalyzed oxidation and reduction of organosulfur compounds with dichlorocarbene. Mechanism and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a029

文献信息

• STEREOCHEMISTRY OF SULFOXIDES BY ENZYMATIC OXYGENATION OF SULFIDES WITH RABBIT LIVER MICROSOMAL CYTOCHROME P-450
  作者：Toshikazu Takata、Mayumi Yamazaki、Ken Fujimori、Yong Hae Kim、Shigeru Oae、Takashi Iyanagi

  DOI：10.1246/cl.1980.1441

  日期：1980.11.5

  Asymmetric induction and diastereomeric ratio in the enzymatic oxygenation of various sulfides to the corresponding sulfoxides with hepatic mirosomal cytochrome P-450 obtained from phenobarbital pretreated rabbit were investigated in comparison with those of nonenzymatic oxidation with m-chloroperbenzoic acid and sodium metaperiodate. While substantial asymmetric inductions were observed in the sulfoxides formed by the enzymattc oxygenations, diastereomeric ratios of the sutfoxides formed were also quite different from those obtained by oxidation with m-chloroperbenzoic acid and sodium metaperiodate.

  与间氯过苯甲酸和偏碘酸钠的非酶氧化作用相比，研究了从苯巴比妥预处理的兔子体内获得的肝脏微粒体细胞色素 P-450 与各种硫化物进行酶氧合生成相应的硫醚的非对称诱导和非对映异构体比率。虽然在酶法氧合形成的硫醚中观察到了大量的不对称诱导，但所形成的硫醚的非对映异构体比率也与用间氯过苯甲酸和偏碘酸钠氧化得到的硫醚有很大不同。
• Intermolecular Stereoselective Pummerer Reactions of 4-(<i>p</i>-Chlorophenyl)thiane 1-Oxides and<i>trans</i>-1-Thiadecalin 1-Oxides and 2-Thiadecalin 2-Oxides with Acetic Anhydride
  作者：Shigeru Oae、Osamu Itoh、Tatsuo Numata、Toshiaki Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.56.270

  日期：1983.1

  18O-labeled sulfoxide revealed the reaction to be an intermolecular rearrangement, while the kinetic experiment with α-deuterated 4-(p-chlorophenyl)thiane 1-oxides gave sizable values of kinetic isotope effect, i.e., 2.8 for the cis isomer and 3.4 for the trans isomer. In the reaction of 4-arylthiane 1-oxides with acetic anhydride, the thermodynamically controlled product is axial 2-acetoxy-4-(p-chlorophenyl)thiane

  构象固定的 4-(p-氯苯基) 噻烷 1-氧化物和反式-1-噻吩烷烃 1-氧化物和反式-2-噻吩烷烃 2-氧化物与乙酸酐的 Pummerer 反应是立体选择性或立体特异性的存在乙酸清除剂，例如二环己基碳二亚胺 (DCC) 或 2,6-二甲基吡啶。然而，使用 18O 标记的亚砜的 18O 示踪剂实验表明反应是分子间重排，而使用 α-氘化 4-（对氯苯基）噻烷 1-氧化物的动力学实验给出了相当大的动力学同位素效应值，即，顺式异构体为 2.8，反式异构体为 3.4。在 4-芳基噻烷 1-氧化物与乙酸酐的反应中，热力学控制的产物是轴向 2-乙酰氧基-4-(对氯苯基)噻烷，而动力学控制的产物是在酸清除剂 DCC 存在下形成的赤道异构体。在硫氢化物 S-氧化物的普默勒反应中，赤道 α-乙酰氧基......
• Enzymatic Oxygenation of Sulfides with Cytochrome P-450 from Rabbit Liver. Stereochemistry of Sulfoxide Formation
  作者：Toshikazu Takata、Mayumi Yamazaki、Ken Fujimori、Yong Hae Kim、Takashi Iyanagi、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.56.2300

  日期：1983.8

  Stereochemistry of enzymatic oxygenations of various diaryl, dialkyl and aryl alkyl sulfides to the corresponding sulfoxides with hepatic microsomes obtained from phenobarbital pretreated rabbit was investigated in comparison with those of nonenzymatic oxidations. Relative reactivity of the sulfides in the enzymatic oxygenation, based on the yields of the sulfoxides and the amount of oxygen absorption, depends

  与非酶促氧化的立体化学相比，研究了各种二芳基、二烷基和芳基烷基硫化物与从苯巴比妥预处理的兔获得的肝微粒体酶促氧化成相应亚砜的立体化学。硫化物在酶促氧化中的相对反应性，基于亚砜的产率和吸氧量，取决于取代基在 2-取代硫色满衍生物的氧化中的空间需求。然而，在各种无环硫化物的酶促氧化中没有观察到这种趋势。始终观察到对硫原子的显着不对称诱导（例如，对于苄基叔丁基硫化物为 54% ee）。R-构型的亚砜的形成比S-构型的亚砜占主导地位。所有不对称硫化物的酶促氧化都通过相同的空间过程进行。在各种酶促氧化过程中形成的亚砜的非对映体比率...
• Cerny, Mirko; Trka, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 6, p. 1749 - 1758
  作者：Cerny, Mirko、Trka, Antonin

  DOI：——

  日期：——
• 13C13C vicinal coupling constants of sulphonium cations
  作者：G. Barbarella、P. Dembech

  DOI：10.1002/mrc.1270160305

  日期：1981.7

  AbstractThe 13C13C vicinal coupling constants of cyclic sulphonium cations, with the labelled carbon bound to the positively charged sulphur atom, cannotbe related to the dihedral angle ϕ by a Karplus type correlation.