6-重氮基-2,5-庚烷二酮 | 437656-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-重氮基-2,5-庚烷二酮
• 中文别名: (2E)-2-甲基-3-[(4R,5R)-4-(甲基氨基)-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-5-基]丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 6-diazoheptane-2,5-dione
• 英文别名: 6-Diazoheptane-2,5-dione
• CAS: 437656-93-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: YDDSQBKMJUMSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-重氮基-2,5-庚烷二酮 在 dirhodium tetraacetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,8-dimethyl-5,9-dioxatricyclo[5.2.1.0^4,8]decane-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  使用6-重氮庚烷-2,5-二酮在羰基内酯环加成中立体控制神经烯酸的合成

  摘要：

  乙酰丙酸衍生的6- diazoheptane -2,5-二酮（9）用作在frontalin正式合成的共同前体19，而在合成顺-nemorensic酸1，4-羟基-顺式-nemorensic酸2，3 -羟基-顺-nemorensic酸3和nemorensic酸4。这些合成的关键步骤是Rh 2（OAc）4催化的串联羰基内酯的形成-重氮二酮9的分子间1,3-偶极环加成反应与甲醛，炔烃或丙二烯发生，具有很高的区域选择性。最初衍生自环状羰基叶立德中间体的环的随后的氧化裂解提供了直接进入多取代的四氢呋喃的途径，并且特别是有效地进入了肾上腺素酸。使用手性铑催化剂与重氮二酮9进行对映选择性环加成反应，可得到高达51％ee的环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo048446b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-重氮基-2,5-庚烷二酮
  参考文献：
  名称：

  使用6-重氮庚烷-2,5-二酮在羰基内酯环加成中立体控制神经烯酸的合成

  摘要：

  乙酰丙酸衍生的6- diazoheptane -2,5-二酮（9）用作在frontalin正式合成的共同前体19，而在合成顺-nemorensic酸1，4-羟基-顺式-nemorensic酸2，3 -羟基-顺-nemorensic酸3和nemorensic酸4。这些合成的关键步骤是Rh 2（OAc）4催化的串联羰基内酯的形成-重氮二酮9的分子间1,3-偶极环加成反应与甲醛，炔烃或丙二烯发生，具有很高的区域选择性。最初衍生自环状羰基叶立德中间体的环的随后的氧化裂解提供了直接进入多取代的四氢呋喃的途径，并且特别是有效地进入了肾上腺素酸。使用手性铑催化剂与重氮二酮9进行对映选择性环加成反应，可得到高达51％ee的环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo048446b

文献信息

• Use of allene in 1,3-dipolar addition to a carbonyl ylide: syntheses of 3-hydroxy-cis-nemorensic acid and nemorensic acid
  作者：David M. Hodgson、Fr�d�ric Le Strat

  DOI：10.1039/b316908a

  日期：——

  1,3-Dipolar addition of allene to the carbonyl ylide derived from 6-diazoheptane-2,5-dione is the key step in syntheses of 3-hydroxy-cis-nemorensic acid and nemorensic acid.

  在合成 3-羟基-顺式去甲萘酸和去甲萘酸的过程中，1,3-二极加成烯与来自 6-重氮庚烷-2,5-二酮的羰基矢尔是关键步骤。
• Concise, Stereoselective Syntheses of <i>cis</i>-Nemorensic Acid and 4-Hydroxy-<i>cis</i>-nemorensic Acid via Tandem Carbonyl Ylide Formation−Cycloaddition
  作者：David M. Hodgson、Thomas D. Avery、Andrew C. Donohue

  DOI：10.1021/ol025917c

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] 1,3-Dipolar cycloaddition of propargyl bromide with the carbonyl ylide derived from 6-diazoheptane-2,5-dione is the key step in concise syntheses of cis-nemorensic acid and 4-hydroxy-cis-nemorensic acid.

  [反应：请参阅文本]炔丙基溴的1,3-偶极环加成反应与6-重氮庚烷-2,5-二酮衍生的羰基内鎓盐是简洁合成顺式-去烯肾上腺酸和4-羟基-顺式-去甲肾上腺素的关键步骤酸。