2,4,5-tribromo-1-allylimidazole | 31255-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4,5-tribromo-1-allylimidazole
• 英文别名: 1-allyl-2,4,5-tribromo-1H-imidazole；2,4,5-Tribrom-imidazol；1H-Imidazole, 2,4,5-tribromo-1-(2-propenyl)-；2,4,5-tribromo-1-prop-2-enylimidazole
• CAS: 31255-41-1
• 化学式: C₆H₅Br₃N₂
• 分子量: 344.831
• InChiKey: UBASRYVTLGNESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-tribromo-1-allylimidazole 在 溴丁基-镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-bromo-1-allylimidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻吩分离的三环嘌呤的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  嘌呤环系统无疑是自然界中最普遍的杂环系统之一，因为它的区别在于它是无数生物学相关衍生物中的母体环。不足为奇的是，修饰的嘌呤具有影响多个领域的潜力，包括更好地了解DNA破坏剂的生物学效应，酶/底物相互作用以及开发更有效的药物。我们在佐治亚理工学院的研究重点是围绕一系列含杂环间隔环的延伸嘌呤类似物的设计和合成，并着手研究其作为（i）潜在的抗癌和抗病毒剂（ii）尺寸用于酶和辅酶结合位点的探针，以及（iii）DNA小沟的结构探针。本文描述了两种噻吩分离的嘌呤类似物的合成和初步的抗肿瘤活性。三环咪唑由三溴咪唑分12步合成，总收率为7％。三环2分9步合成，总产率为13％。1和2均在体外对HCT116大肠癌细胞具有生长抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm000326i
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三溴咪唑 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2,4,5-tribromo-1-allylimidazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩分离的三环嘌呤的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  嘌呤环系统无疑是自然界中最普遍的杂环系统之一，因为它的区别在于它是无数生物学相关衍生物中的母体环。不足为奇的是，修饰的嘌呤具有影响多个领域的潜力，包括更好地了解DNA破坏剂的生物学效应，酶/底物相互作用以及开发更有效的药物。我们在佐治亚理工学院的研究重点是围绕一系列含杂环间隔环的延伸嘌呤类似物的设计和合成，并着手研究其作为（i）潜在的抗癌和抗病毒剂（ii）尺寸用于酶和辅酶结合位点的探针，以及（iii）DNA小沟的结构探针。本文描述了两种噻吩分离的嘌呤类似物的合成和初步的抗肿瘤活性。三环咪唑由三溴咪唑分12步合成，总收率为7％。三环2分9步合成，总产率为13％。1和2均在体外对HCT116大肠癌细胞具有生长抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm000326i

文献信息

• Substituted (heterocycloalkyl)methyl azole derivatives as c5a receptor modulators
  申请人：Zhang Suoming

  公开号：US20060154917A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  (Heterocycloalkyl)methyl azole derivatives of Formula (I) are provided: Formula I wherein A is oxygen, sulfur, or NR; J and K and each L are independently oxygen, sulfur, NH, or CH 2 ; and the remaining variables are defined herein. Such compounds are modulators of C5a receptors, and preferably bind to C5a receptors with high affinity and exhibit neutral antagonist or inverse agonist activity at C5a receptors. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods for using such compounds in treating a variety of inflammatory and immune system disorders.

  提供公式（I）的（杂环烷基）甲基唑衍生物：公式I其中A为氧、硫或NR; J和K和每个L独立地为氧、硫、NH或CH2; 其余变量在此定义。这些化合物是C5a受体的调节剂，且优选具有高亲和力并在C5a受体上表现为中性拮抗剂或反向激动剂活性。本文还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗多种炎症和免疫系统疾病的方法。
• Synthesis of fused bicyclic imidazoles by ring-closing metathesis
  作者：Yingzhong Chen、H.V.Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02864-2

  日期：2003.2

  The preparation of a number of dienylimidazole via chemoselective metal-halogen exchange and their utility in ring-closing metathesis is described. Essentially all regioisomeric permutations participate in metathesis with the notable exception of 4-vinyl-5-allylimidazoles, provided that the imidazole N3 atom is protonated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ring Closing Metathesis Reactions of Imidazole Derivatives
  作者：Carl J. Lovely、Yingzhong Chen、E. Vindana Ekanayake

  DOI：10.3987/com-07-s(w)83

  日期：——
• [EN] SUBSTITUTED (HETEROCYCLOALKYL)METHYL AZOLE DERIVATIVES AS C5A RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES (HETEROCYCLOALKYL)METHYLE SUBSTITUES DE TYPE AZOLE UTILISES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS C5A
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2005007087A2

  公开（公告）日：2005-01-27

  (Heterocycloalkyl)methyl azole derivatives of Formula (I) are provided: Formula I wherein A is oxygen, sulfur, or NR; J and K and each L are independently oxygen, sulfur, NH, or CH2; and the remaining variables are defined herein. Such compounds are modulators of C5a receptors, and preferably bind to C5a receptors with high affinity and exhibit neutral antagonist or inverse agonist activity at C5a receptors. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods for using such compounds in treating a variety of inflammatory and immune system disorders.
• Synthesis and Antitumor Activity of Thieno-Separated Tricyclic Purines
  作者：Katherine L. Seley、Piotr Januszczyk、Asmerom Hagos、Liang Zhang、Daniel T. Dransfield

  DOI：10.1021/jm000326i

  日期：2000.12.1

  surprising then that modified purines possess the potential to impact several areas, including a better understanding of the biological effects of DNA damaging agents, enzyme/substrate interactions, and in the development of more potent medicinal agents. One focus for our research at Georgia Tech has centered around the design and synthesis of a series of extended purine analogues containing a heterocyclic

  嘌呤环系统无疑是自然界中最普遍的杂环系统之一，因为它的区别在于它是无数生物学相关衍生物中的母体环。不足为奇的是，修饰的嘌呤具有影响多个领域的潜力，包括更好地了解DNA破坏剂的生物学效应，酶/底物相互作用以及开发更有效的药物。我们在佐治亚理工学院的研究重点是围绕一系列含杂环间隔环的延伸嘌呤类似物的设计和合成，并着手研究其作为（i）潜在的抗癌和抗病毒剂（ii）尺寸用于酶和辅酶结合位点的探针，以及（iii）DNA小沟的结构探针。本文描述了两种噻吩分离的嘌呤类似物的合成和初步的抗肿瘤活性。三环咪唑由三溴咪唑分12步合成，总收率为7％。三环2分9步合成，总产率为13％。1和2均在体外对HCT116大肠癌细胞具有生长抑制作用。