N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine ethyl ester hydrochloride | 59515-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: N⁶-benzyloxycarbonyl-L-lysine ethyl ester; hydrochloride；N⁶-Benzyloxycarbonyl-L-lysin-aethylester; Hydrochlorid；ethyl (2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate;hydrochloride
• CAS: 59515-43-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄*ClH
• 分子量: 344.838
• InChiKey: WMMSWJTZZVRXOB-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine ethyl ester hydrochloride 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 N6-benzyloxycarbonyl-N2-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-DL-lysine
  参考文献：
  名称：

  Zahn,H.; Falkenburg,H.R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 636, p. 117 - 131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Nε-苄氧羰基-L-赖氨酸环内酸酐 在 盐酸 作用下， 生成 N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Waley; Watson, Biochemical Journal, 1954, vol. 57, p. 529,530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino acid based prodrugs of a fosmidomycin surrogate as antimalarial and antitubercular agents
  作者：Charlotte Courtens、Martijn Risseeuw、Guy Caljon、Louis Maes、Anandi Martin、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.016

  日期：2019.3

  moiety as a prodrug has the potential to solve both issues. We report the application of two amino acid based prodrug approaches on a fosmidomycin surrogate. Conversion of the phosphonate moiety into tyrosine-derived esters increases the in vitro activity against asexual blood stages of P. falciparum, while phosphonodiamidate prodrugs display promising antitubercular activities. Selected prodrugs were tested

  磷霉素是一种天然抗生素，具有有希望的IspC（DXR，1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶）抑制活性。该酶催化非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的第一步，这在恶性疟原虫和结核分枝杆菌中是必不可少的。磷霉素主要由于其高极性而显示出次佳的药代动力学性质。此外，由于磷霉素不能穿透细菌细胞壁，因此它对结核分枝杆菌无活性。暂时掩盖膦酸酯部分作为前药具有解决这两个问题的潜力。我们报道了基于两种氨基酸的前药方法在一种磷霉素替代品上的应用。膦酸酯部分向酪氨酸衍生的酯的转化增加了针对恶性疟原虫无性血液阶段的体外活性，而膦酰二氨基甲酸酯类前药显示出有希望的抗结核活性。在伯氏疟疾疟疾小鼠模型中体内测试了选定的前药。这些结果表明良好的体内抗疟原虫潜力。
• Antihypertensive agents
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04431644A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  Compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.4 are independently selected from hydrogen and lower alkyl; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or amino lower alkyl; A and B taken together with the carbons to which they are attached form an alkylene ring having six carbon atoms or A and B are hydrogen; and Z is ##STR2## are disclosed. The compounds are useful as anti-hypertensive agents.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.4独立选择自氢和低碳基；R.sup.3是氢，低碳基或氨基低碳基；A和B与它们连接的碳一起形成一个具有六个碳原子的烷基环或A和B是氢；Z是##STR2##。这些化合物作为降压剂有用。
• Carboxyalkyl dipeptides, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0088350A1

  公开（公告）日：1983-09-14

  The compounds of the present invention are compounds of the formula and the pharmaceutically acceptable esters and salts thereof wherein R' and R2 independently are hydrogen or lower alkyl; the group is one of the structures II to VIII specified in the description, one of R3, R4 and R5 is a group Z-(CH2)0-6-' wherein Z is selected from Z' to Z10 being as defined in the description and the other of the groups R3, R4 and R5 are as also defined. The compounds are useful as antihypertensive agents, in the treatment of congestive heart failure and glaucoma. Their preparation and pharmaceutical compositions are disclosed.

  本发明的化合物是如下式的化合物 及其药学上可接受的酯和盐 其中 R' 和 R2 分别为氢或低级烷基；基团 是描述中规定的结构 II 至 VIII 之一，R3、R4 和 R5 中的一个是基团 Z-(CH2)0-6-'，其中 Z 选自描述中定义的 Z' 至 Z10，基团 R3、R4 和 R5 中的另一个也如定义。这些化合物可用作降压药、治疗充血性心力衰竭和青光眼。已公开了它们的制备方法和药物组合物。
• Gryc, Walentyna; Stoev, Stoycho; Zakhariev, Stoir, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 10, p. 2039 - 2045
  作者：Gryc, Walentyna、Stoev, Stoycho、Zakhariev, Stoir、Zakharieva, Rositsa、Tomicka, Bogumila、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dabrowska, Malgorzata; Rekowska, Teresa; Rekowski, Piotr, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 1-3, p. 269 - 273
  作者：Dabrowska, Malgorzata、Rekowska, Teresa、Rekowski, Piotr、Eklund, Trygve、Blok, Danuta、Kupryszewski, Gotfryd

  DOI：——

  日期：——