6-(2-chlorophenoxy)-1,3-benzothiazol-2-amine | 77859-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-chlorophenoxy)-1,3-benzothiazol-2-amine
• 英文别名: 6-(2-chlorophenoxy)benzo[d]thiazol-2-amine；2-Amino-6-(2-chlorophenoxy)benzothiazole；6-(2-Chlorophenoxy)-2-benzothiazolamine
• CAS: 77859-34-8
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD11183527
• 分子量: 276.746
• InChiKey: CSRDQZLKURPOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chlorophenoxy)-1,3-benzothiazol-2-amine 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮类化合物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  合成了一系列新的 7-烷氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮并评估了它们的抗惊厥活性。在这些化合物中，7-丙氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮(4c)和7-丁氧基[1,2,4]三唑并[3,4- b]苯并噻唑-3(2H)-one (4d) 对最大电休克 (MES) 诱导的强直扩展表现出最高的活性 [有效剂量 (ED)50：分别为 11.4 和 13.6 mg/kg]。值得一提的是，化合物4d表现出特别低的神经毒性，从而导致高保护指数（PI>51）。化合物4d的口服抗惊厥活性数据进一步证实了其在MES测试中的功效，以及其PI值为50.2的高安全性。此外，化合物 4h 对戊四唑、3-巯基丙酸、

  DOI：

  10.1002/ardp.201300277
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯苯氧基)苯胺 在 溴 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 78.08h， 生成 6-(2-chlorophenoxy)-1,3-benzothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGRICULTURAL CHEMICALS
  [FR] PRODUITS CHIMIQUES AGRICOLES

  摘要：

  本发明涉及烟酸衍生物，用于治疗植物的真菌性病害。

  公开号：

  WO2019141980A1

文献信息

• 1,3-Benzothiazoles as Antimicrobial Agents
  作者：Ivana Defrenza、Alessia Catalano、Alessia Carocci、Antonio Carrieri、Marilena Muraglia、Antonio Rosato、Filomena Corbo、Carlo Franchini

  DOI：10.1002/jhet.2222

  日期：2015.11

  Starting from 2-amino-1,3-mercaptobenzothiazoles recently reported (1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 1g, 1h), a series of the corresponding 2-mercapto-1,3-benzothiazole isosters (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h) were screened for their in vitro antibacterial and antifungal activities. Results underline that the presence of the mercapto moiety at the 2-position of the heterocyclic nucleus is crucial for activity against bacteria. The biological screening against Candida spp. identified commercial 2f as the most promising compound as antifungal against Candida albicans and tropicalis. Molecular modeling studies supported these results. Then, to enlarge structure-activity relationship (SAR) studies on series 1, newly synthesized compounds (1k, 1l, 1m, 1n, 1o, 1p) were reported. All the compounds belonging to this series and bearing a bulky substituent at the 6-position of the aryl moiety showed high antifungal activity.
• 2-Oxo-benzothiazoline, benzoxazoline or indoline derivatives, their preparation, and pharmaceutical compositions comprising such derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0022317B1

  公开（公告）日：1983-09-21
• US4370340A
  申请人：——

  公开号：US4370340A

  公开（公告）日：1983-01-25
• US4438126A
  申请人：——

  公开号：US4438126A

  公开（公告）日：1984-03-20