6A，6B，6C，6D，6E，6F，6G-庚基-O-（2-羟丙基）-β-环糊精 | 107745-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6A，6B，6C，6D，6E，6F，6G-庚基-O-（2-羟丙基）-β-环糊精
• 英文名称: heptakis(6-(2-hydroxypropyl))-β-cyclodextrin
• 英文别名: 2-HP-β-CD；2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin；hydroxypropyl-β-cyclodextrin；HP-β-CD；hydroxypropyl-beta-cyclodextrin；2-hydroxylpropyl-β-cyclodextrin；2-hydroxypropyl-beta-cyclodextrin；HβCD；Trappsol Cyclo；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(2-hydroxypropoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 107745-73-3
• 化学式: C₆₃H₁₁₂O₄₂
• 分子量: 1541.56
• InChiKey: ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  1521.922±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  619
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  42

制备方法与用途

Hydroxypropyl-β-cyclodextrin，又称THPB、HP-β-CD、HPbCD、HP-β-CyD、VTS-270、HPbetaCD或HPbetaCyD，是一种潜在用于治疗尼曼-皮克C病的药物候选物。2009年4月，Hydroxypropyl-β-cyclodextrin（HPbCD）首次获批上市。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6A，6B，6C，6D，6E，6F，6G-庚基-O-（2-羟丙基）-β-环糊精 、 咪康唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  毛细管电泳对酮康唑和咪康唑的对映体分离及其与β-环糊精及其衍生物的包合作用研究

  摘要：

  本研究开发了一种手性分离方法，并使用β-环糊精（β-CD）和羟丙基-β-CD（HP-β-CD）等手性选择剂对酮康唑和咪康唑对映异构体进行了毛细管电泳（CE）分析，包括该方法在抗真菌霜样品上的优化，验证和应用。使用紫外-可见分光光度法，核磁共振（NMR）光谱和分子对接方法对宿主（β-CD和HP-β-CD）和来宾（酮康唑和咪康唑）之间包合物的形成进行了比较和分析。研究结果表明，在0.25至50 mg L -1的浓度范围内，每种对映异构体的线性校准曲线均具有较高的回归系数（R 2> 0.999），检测下限（0.075 mg L -1）和定量下限（0.25 mg L -1）。日内和日间分析的相对标准偏差（RSD）分别在0.79％至8.01％和3.30％至11.43％之间，而回收率在82.0％至105.7％之间（RSD <7％，n = 3）。根据使用PatchDock服务器进行的分子对接研究的发现，提出了包合物的最可能结构。

  DOI：

  10.1002/chir.23285
• 作为产物：
  描述：

  β-环糊精 、 methyloxirane 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 6A，6B，6C，6D，6E，6F，6G-庚基-O-（2-羟丙基）-β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  Process for the purification of water-soluble cyclodextrin derivatives

  摘要：

  一种用于纯化水溶性环糊精衍生物的方法，利用至少一种具有200-800 D名义分子量截止的亲水性不对称溶液扩散膜的反渗透（RO）进行。

  公开号：

  US05831081A1
• 作为试剂：
  描述：

  (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 6A，6B，6C，6D，6E，6F，6G-庚基-O-（2-羟丙基）-β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴-3-(4-溴苯基)-3-氧代-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,4-二苯基取代噻唑的高效绿色合成

  摘要：

  摘要 2,4-二苯基噻唑是一种重要的有机中间体，其衍生物具有多种生物学特性。在本研究中，我们报告了一种合成 2,4-二苯基噻唑类似物的新方案，该方案涉及在 2-羟丙基-β-环糊精存在下用 NBS 溴化苯甲酰乙酸乙酯，然后在水中与硫代苯甲酰胺直接环化. 与报道的方法相比，目前的方案包含更少的反应步骤、更温和的反应条件和更简单的后处理程序。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1718711

文献信息

• A pH-driven molecular shuttle based on rotaxane-bridged periodic mesoporous organosilicas with responsive release of guests
  作者：Meng Gao、Shuhua Han、Yongfeng Hu、James J. Dynes、Xiangguo Liu、Dongniu Wang

  DOI：10.1039/c5ra27955k

  日期：——

  As a strategy for achieving integration of two-state rotaxane based molecular switches and ordered solid-state frameworks, a pH-driven molecular shuttle was immobilized into the framework of the periodic mesoporous organosilicas (PMOs) that possessed enough free space to accommodate the mechanical motion of β-cyclodextrins (β-CDs). In this molecular shuttle, β-CDs threaded a symmetrical molecular thread

  作为实现基于两态基于轮烷的分子开关和有序固态框架集成的策略，pH驱动的分子穿梭被固定在具有足够自由空间来容纳机械运动的周期性介孔有机硅（PMO）的框架中β-环糊精（β-CDs）的含量。在这种分子穿梭中，β-CD穿过由联苯单元，两个脲基和丙基组成的对称分子线，并被两个硅氧烷塞子机械捕获。β-CDs作为穿梭体，可通过刚性骨架中的pH刺激沿线可逆地移位，并伴随联苯单元的荧光发射变化。特别是，办可以采用作为pH控制的智能发布平台通过酸化后，分子梭的往复运动特性和加速货物释放得以实现。此外，PMO材料显示出极低的细胞毒性和良好的生物相容性，从而确保了其在生物医学应用中的潜力。
• Design and optimization of cyclodextrin-based nanosponges of antimalarials using central composite design for dry suspension
  作者：Sandip Pawar、Pravin Shende

  DOI：10.1007/s10847-020-01038-2

  日期：2021.4

  The hyper cross-linked nanoporous architecture of nanosponges plays a vital role in the development of dosage forms. The innate nature of nanosponges facilitates controlled release profile, chemical stability and taste masking. The current study aimed to synthesize cyclodextrin-based artemether-lumefantrine nanosponges using central composite design as an optimization tool and show their application in the formulation of dry suspension. The cyclodextrins-based nanosponges of artemether-lumefantrine were synthesized using the solvent evaporation method. The optimized nanosponges were characterized by TEM, DSC, XRPD, FTIR, etc. The statistically optimized nanosponge formulation showed a particle size of 335 ± 2.4 nm and percentage entrapment efficiency (% EE) of 69.2 ± 1.6% and 89.6 ± 3.1% for the artemether and lumefantrine, respectively. The formulated suspension was evaluated for taste, sedimentation volume, redispersibility, in-vitro release and chemical stability and exhibited results within acceptable limits. Dry suspension showed a controlled release profile with 89.8 ± 3.2% and 97.7 ± 4.1% release at 24 h for artemether and lumefantrine, respectively. Dry suspension of artemether-lumefantrine-loaded nanosponges presents a contemporary approach and extends their potential in the development of controlled-release suspension of Biopharmaceutical Classification System (BCS) class II and IV drugs.

  超交联纳米多孔结构的纳米海绵在剂型开发中起着至关重要的作用。纳米海绵的固有特性促进了控制释放特征、化学稳定性和味道掩蔽。本研究旨在利用中心复合设计作为优化工具合成以环糊精为基础的青蒿琥酯-氟喹啉纳米海绵，并展示其在干悬液制剂中的应用。以溶剂蒸发法合成了青蒿琥酯-氟喹啉的环糊精基底纳米海绵。优化的纳米海绵通过透射电镜（TEM）、差示扫描量热仪（DSC）、X射线粉末衍射（XRPD）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）等进行了表征。统计优化的纳米海绵剂型显示粒径为335 ± 2.4 nm，青蒿琥酯和氟喹啉的包埋效率（% EE）分别为69.2 ± 1.6%和89.6 ± 3.1%。制备的悬液在味道、沉降体积、重分散性、体外释放和化学稳定性方面进行了评估，结果在可接受范围内。干悬液在24小时内对青蒿琥酯和氟喹啉的释放率分别为89.8 ± 3.2%和97.7 ± 4.1%，显示出控制释放特征。装载青蒿琥酯-氟喹啉的纳米海绵的干悬液提供了一种现代化的方案，并扩大了其在生物药物分类系统（BCS）II类和IV类药物的控制释放悬液开发中的潜力。
• Self-sorting processes in a stimuli-responsive supramolecular systems based on cucurbituril, cyclodextrin and bisstyryl guests
  作者：Olga A. Fedorova、Ekaterina Y. Chernikova、Sergey V. Tkachenko、Alexander I. Grachev、Ivan A. Godovikov、Yuri V. Fedorov

  DOI：10.1007/s10847-019-00900-2

  日期：2019.8.15

  dyes, HP-β-CD and CB[7] that undergoes self-sorting in aqueous solution based on ion–dipole, electrostatic, charge–transfer interactions, as well as the hydrophobic effect. The formation of 1:1 and 1:2 complexes between the bisstyryl guests and HP-β-CD, CB[7] has been confirmed by optical and NMR spectroscopy as well as ESI-MS data. The studied supramolecular systems are stimuli responsive. Thus, protonation

  摘要我们报道了一种包含双苯乙烯基染料、HP-β-CD 和 CB[7] 的四组分混合物，该混合物基于离子偶极子、静电、电荷转移相互作用以及疏水作用在水溶液中进行自分选。双苯乙烯基客体与 HP-β-CD、CB[7] 之间形成 1:1 和 1:2 复合物已通过光学和核磁共振光谱以及 ESI-MS 数据得到证实。研究的超分子系统是刺激响应的。因此，基于吡啶杂环残基的双苯乙烯基染料的质子化导致其与 HP-β-CD 的复合物被破坏。而基于 N-甲基吡啶鎓部分的双苯乙烯基染料与 CB[7] 的络合物可以被 Ba2+ 阳离子取代。
• The interaction mechanism of oligopeptides containing aromatic rings with β-cyclodextrin and its derivatives
  作者：Jiaqi Li、Sheng Geng、Yu Wang、Yonghui Lv、Huabin Wang、Benguo Liu、Guizhao Liang

  DOI：10.1016/j.foodchem.2019.02.021

  日期：2019.7

  D > YW/β-CD. The 1H NMR analysis and molecular docking results reveal that the aromatic rings of these oligopeptides are embedded into the cavities of the studied β-CD and its derivatives, indicating that hydrophobic interaction is a major driving force for the formation of the complexes. We also demonstrate that H-bonds play a key role in maintaining the supramolecular complexes. In addition, the

  我们研究了四种抗氧化剂寡肽（YW，WY，WYS和WYSL）与β-环糊精（β-CD），羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD）和6-O-α的超分子复合物的形成机理-麦芽糖基-β-环糊精（M-β-CD）通过计算和实验相结合的方法。配合物的形成是通过UV，IR和DSC来确定的，并且该配合物的等级获得的稳定性如下：WYSL /HP-β-CD> WYS /HP-β-CD> WY /HP-β-CD > YW /M-β-CD> YW /HP-β-CD> YW /β-CD。在11 H NMR分析和分子对接结果表明，这些寡肽的芳环被嵌入所研究的β-CD及其衍生物的腔中，表明疏水相互作用是形成配合物的主要驱动力。我们还证明了氢键在维持超分子复合物中起着关键作用。另外，抗氧化剂测定的结果表明，基于CD的包合物增强了寡肽的自由基清除能力。
• Complexation of capsaicin with hydroxypropyl-β-cyclodextrin and its analytical application
  作者：Zheng Huang、Rui Xu、Xia Ge、Jianxin Cheng

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117278

  日期：2019.12

  1H NMR, thermoanalysis and molecular modeling were used to investigate the host-guest inclusion system of hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HPβCD) with capsaicin. Job's plot was employed to confirm a 1:2 host-guest stoichiometry. Phase solubility study indicated that the apparent stability constant was 3.76 × 106 M-2. With the enhancing fluorescence of capsaicin complexation with HPβCD, a spectrofluorimetric

  用荧光光谱，1H NMR，热分析和分子模型研究了羟丙基-β-环糊精（HPβCD）与辣椒素的主客体包合体系。用乔布的图来确认主客体化学计量比为1：2。相溶解度研究表明，表观稳定常数为3.76×106 M-2。随着辣椒素与HPβCD复合的荧光增强，开发了一种分光荧光法测定大体积水溶液中辣椒素的方法。线性范围很广（0.05-60μg/ mL），检测下限为0.04μg/ mL，相对标准偏差为1.30％。在辣椒粉样品分析中的应用获得了令人满意的99.5-105.6％的回收率。