(1RS,7aSR)-1-(3-furyl)-4,4,7a-trimethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-inden-2-one | 124070-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1RS,7aSR)-1-(3-furyl)-4,4,7a-trimethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-inden-2-one
• 英文别名: (1S,7aR)-1-(furan-3-yl)-4,4,7a-trimethyl-1,5,6,7-tetrahydroinden-2-one
• CAS: 124070-95-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: UTPUUMJKPXKHMY-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,7aSR)-1-(3-furyl)-4,4,7a-trimethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-inden-2-one 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.5%的产率得到(1R*,3aS*,7aR*)-1-(3-Furyl)-4,4,7a-trimethyloctahydroinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Limonoid Model Insect Antifeedants. A Stereoselective Synthesis of Azadiradione C, D, and E Fragments through Intramolecular Diazo Ketone Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00117a005
• 作为产物：
  描述：

  α,2,6,6-tetramethyl-1-cyclohexene-1-methanol 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.16h， 生成 (1RS,7aSR)-1-(3-furyl)-4,4,7a-trimethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Insect Antifeedants Related to Azadiradione

  摘要：

  基于柠檬酸内酯阿扎迪拉迪酮的C、D和E环，一种有效的昆虫抗性模型已经开发出来。（8步，总收率≥18%）。关键步骤是酸4、5诱导的电环化和从环氧化物7到酮8的异构重排。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1365

文献信息

• Model insect antifeedants. Synthesis of azadiradione fragments through acyl radicals cyclizations and stannane coupling reactions
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Gustavo Pascual Coca、Rosa Rubio González、Carolina Tapia Hernández

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00149-4

  日期：1996.3

  A diastereoselective and versatile synthesis of the model insect antifeedant 16 related to azadiradione has been achieved in nine steps starting from α-cyclocitral 1. The key steps involve intramolecular alkene addition of an acyl radical and a Stille coupling reaction of a vinyl iodide with a stannylfuran.

  从a-cyclocitral 1开始的九步中，已经完成了与氮杂二酮相关的模型昆虫拒食剂16的非对映选择性和通用合成。关键步骤涉及分子内烯烃加成酰基和乙烯基碘化物与苯乙烯呋喃的斯蒂勒偶联反应。
• Stereoselective addition of enol silanes to nitro olefins. A simple synthesis of compounds related to the insect antifeedants azadiradione and gedunin
  作者：A. Fernandez Mateos、Jesus A. De la Fuente Blanco

  DOI：10.1021/jo00291a048

  日期：1990.2
• Limonoid Model Insect Antifeedants. A Stereoselective Synthesis of Azadiradione C, D, and E Fragments through Intramolecular Diazo Ketone Cyclization
  作者：Alfonso Fernandez Mateos、Ana Maria Lopez Barba

  DOI：10.1021/jo00117a005

  日期：1995.6
• Synthesis of Insect Antifeedants Related to Azadiradione
  作者：A. Fernández Mateos、A. López Barba、G. Pascual Coca、R. Rubio González、C. Tapia Hernández

  DOI：10.1055/s-1997-1365

  日期：1997.12

  An efficient synthesis of a model insect antifeedant based on the C, D and E rings of the limonoid azadiradione has been developed. (8 steps ≥ 18% overall yield). The key steps were an electrocyclization induced by acids 4 5 and a dyotropic rearrangement from epoxide 7 to ketone 8.

  基于柠檬酸内酯阿扎迪拉迪酮的C、D和E环，一种有效的昆虫抗性模型已经开发出来。（8步，总收率≥18%）。关键步骤是酸4、5诱导的电环化和从环氧化物7到酮8的异构重排。