(5R*)-12,12-dimethyl-10-oxaspiro<3.0.0.3.1.2>dodecane | 122437-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (5R*)-12,12-dimethyl-10-oxaspiro<3.0.0.3.1.2>dodecane
• CAS: 122437-47-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: QVMWOQUDODTIQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R*)-12,12-dimethyl-10-oxaspiro<3.0.0.3.1.2>dodecane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到(5R*)-7,8-dimethylspiro<4.6>undec-7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过重排途径合成三环戊烷倍半萜：（±）-苯二酚，（±）-表麻烯和（±）-异烯烯

  摘要：

  基于对双螺环烷10的模型研究，已合成了双螺环烷1并重排为（±）-对苯二酚6和（±）-异-烯7。差向异构体双螺环烷9产生（±）-环氧丙烷12。共有13个排产物（6，7，12，37，38，39，42，43，44，55，57，64，67）已经从图1和/或9中分离，包括6个非天然triquinanes。其中两个（55、57）分别由异常的1,3-和1,4-移位形成。给出了基于力场计算的机械原理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00486-r
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷,(1-甲基亚乙基)- 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (5R*)-12,12-dimethyl-10-oxaspiro<3.0.0.3.1.2>dodecane
  参考文献：
  名称：

  通过重排途径合成三环戊烷倍半萜：（±）-苯二酚，（±）-表麻烯和（±）-异烯烯

  摘要：

  基于对双螺环烷10的模型研究，已合成了双螺环烷1并重排为（±）-对苯二酚6和（±）-异-烯7。差向异构体双螺环烷9产生（±）-环氧丙烷12。共有13个排产物（6，7，12，37，38，39，42，43，44，55，57，64，67）已经从图1和/或9中分离，包括6个非天然triquinanes。其中两个（55、57）分别由异常的1,3-和1,4-移位形成。给出了基于力场计算的机械原理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00486-r

文献信息

• Synthesis of tricyclopentanoid sesquiterpenes via rearrangement routes: (±)-modhephene, (±)-epimodhephene and (±)-isocomene
  作者：Lutz Fitjer、Marita Majewski、Honorato Monzó-Oltra

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00486-r

  日期：1995.8

  Based on model studies with dispiroundecane 10, dispiroundecane 1 has been synthesized and rearranged to (±)-modhephene 6 and (±)-isocomene 7. The epimeric dispiroundecane 9 yields (±)-epimodhephene 12. A total of thirteen rearrangement products (6, 7, 12, 37, 38, 39, 42, 43, 44, 55, 57, 64, 67) have been isolated from 1 and/or 9, including six unnatural triquinanes. Two of these (55, 57) are formed

  基于对双螺环烷10的模型研究，已合成了双螺环烷1并重排为（±）-对苯二酚6和（±）-异-烯7。差向异构体双螺环烷9产生（±）-环氧丙烷12。共有13个排产物（6，7，12，37，38，39，42，43，44，55，57，64，67）已经从图1和/或9中分离，包括6个非天然triquinanes。其中两个（55、57）分别由异常的1,3-和1,4-移位形成。给出了基于力场计算的机械原理。