methyl (R)-(1'-benzyloxy-2-oxocyclohexyl)acetate | 337974-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-(1'-benzyloxy-2-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-2-oxo-1-phenylmethoxycyclohexyl]acetate
• CAS: 337974-93-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: CUXGBRYMFFNZSQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl (R)-(1'-benzyloxy-2-oxocyclohexyl)acetate 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (R)-[1'-benzyloxy-2-(trimethylsilanoxy)cyclohex-2-enyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  高三尖杉酯碱酯侧链的对映选择性合成

  摘要：

  下面报道了合成高三尖杉酯碱（一种具有抗白血病特性的天然产物）侧链的甲酯的详细信息。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 关键的战术元素涉及已知手性亚胺 4 和 2-乙酰氧基丙烯腈 (5) 之间的迈克尔加成，使加合物 (2R,1'R)-6 具有高度的区域和立体选择性。然后通过十个化学操作的线性序列将该加合物转化为目标化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300111
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基甲氧基环己烷-1-酮 在 sodium iodide manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氰化钠 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 methyl (R)-(1'-benzyloxy-2-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高三尖杉酯碱酯侧链的对映选择性合成

  摘要：

  下面报道了合成高三尖杉酯碱（一种具有抗白血病特性的天然产物）侧链的甲酯的详细信息。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 关键的战术元素涉及已知手性亚胺 4 和 2-乙酰氧基丙烯腈 (5) 之间的迈克尔加成，使加合物 (2R,1'R)-6 具有高度的区域和立体选择性。然后通过十个化学操作的线性序列将该加合物转化为目标化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300111

文献信息

• Enantioselective synthesis of the ester side chain of homoharringtonine
  作者：Laurent Keller、Françoise Dumas、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00086-7

  日期：2001.3

  The Michael adduct 6 was converted in ten steps with an overall yield of 5.7% into the methyl ester derivative of the side chain of homoharringtonine, (R)-17.

  以十个步骤将迈克尔加合物6以5.7％的总收率转化为高纯素harringtonine（R）-17侧链的甲酯衍生物。