1-Dodecanesulfonic acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Dodecanesulfonic acid hydrazide
• 英文别名: dodecane-1-sulfonohydrazide
• 化学式: C₁₂H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 264.433
• InChiKey: WEAACMWSSHPTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 1-Dodecanesulfonic acid hydrazide 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到2-(dodecylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  原位生成的次碘酸盐活化剂用于杂芳族N-氧化物的C2磺酰化

  摘要：

  已经开发了一种温和的方法，用于杂芳族N-氧化物与磺酰肼直接进行C 2磺酰化，得到2-磺酰基喹啉/吡啶。多种杂芳族N-氧化物和磺酰肼有效地参与了这一转化过程，该转化过程使用次碘酸盐（由NaI和TBHP原位生成）作为底物活化剂。在该反应中，N-氧化物起着双重作用，充当无痕的导向基团以及氧原子的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00475
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到1-Dodecanesulfonic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的无金属高区域选择性 1,4-磺酰基碘化

  摘要：

  在此，开发了一种新的、实用的、绿色的合成方法，使用容易获得的 1,3-烯炔与磺酰肼和 I 2通过叔丁基过氧化氢 (TBHP) 介导的 1,4-磺酰基碘化反应已经开发用于合成各种四取代的丙二烯基碘化物无金属条件。值得注意的是，所提出的方法具有广泛的底物范围、操作简单、对空气的耐受性、高官能团耐受性、令人满意的产率和出色的区域选择性，并且涉及使用具有成本效益的试剂，例如绿色氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02257

文献信息

• In Situ Generated HypoIodite Activator for the C2 Sulfonylation of Heteroaromatic <i>N</i>-oxides
  作者：Yuan Su、Xuejun Zhou、Chunlian He、Wei Zhang、Xiao Ling、Xia Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00475

  日期：2016.6.17

  A mild approach for direct C2 sulfonylation of heteroaromatic N-oxides with sulfonyl hydrazides affording 2-sulfonyl quinolines/pyridines has been developed. A variety of heteroaromatic N-oxides and sulfonyl hydrazides participate effectively in this transformation which uses hypoiodites (generated in situ from NaI and TBHP) as a means of substrate activators. In this reaction, the N-oxide plays a

  已经开发了一种温和的方法，用于杂芳族N-氧化物与磺酰肼直接进行C 2磺酰化，得到2-磺酰基喹啉/吡啶。多种杂芳族N-氧化物和磺酰肼有效地参与了这一转化过程，该转化过程使用次碘酸盐（由NaI和TBHP原位生成）作为底物活化剂。在该反应中，N-氧化物起着双重作用，充当无痕的导向基团以及氧原子的来源。
• Metal-Free Highly Regioselective 1,4-Sulfonyliodination of 1,3-Enynes
  作者：Yunhe Lv、Junrong Lai、Weiya Pu、Jin Wang、Wanru Han、Axue Wang、Mengyue Zhang、Xue Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02257

  日期：2023.2.17

  metal-free conditions. Notably, the proposed method exhibits a broad substrate scope, operational simplicity, tolerance to air, high functional-group tolerance, satisfactory yields, and excellent regioselectivity as well as involves the use of cost-effective reagents such as green oxidants.

  在此，开发了一种新的、实用的、绿色的合成方法，使用容易获得的 1,3-烯炔与磺酰肼和 I 2通过叔丁基过氧化氢 (TBHP) 介导的 1,4-磺酰基碘化反应已经开发用于合成各种四取代的丙二烯基碘化物无金属条件。值得注意的是，所提出的方法具有广泛的底物范围、操作简单、对空气的耐受性、高官能团耐受性、令人满意的产率和出色的区域选择性，并且涉及使用具有成本效益的试剂，例如绿色氧化剂。