2,2-Dimethyl-alpha-vinyl-1,3-dioxolane-4-methanol acetate | 18524-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-alpha-vinyl-1,3-dioxolane-4-methanol acetate
• 英文别名: 1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 18524-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: BUXBNAQKGXFIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-alpha-vinyl-1,3-dioxolane-4-methanol acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-cyclohexyl-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性氢迁移合成α，β-不饱和醛

  摘要：

  在THF或AcOH水溶液中用催化量的Pd（PPh 3）4处理3-烯烃-1,2-二醇的环状碳酸酯或2-烯烃-1,4-二醇的4-甲基碳酸酯，得到α，β-不饱和醛收率高。该反应可以通过π-烯丙基铝中间体的区域选择性1，4-氢迁移来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78560-1

文献信息

• TROST, B. M.;LAUTENS, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 6, 1781-1783
  作者：TROST, B. M.、LAUTENS, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes through palladium catalyzed regioselective hydrogen migration
  作者：Tatsuya Minami、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78560-1

  日期：1994.12

  Treatment of cyclic carbonate of 3-alkene-1,2-diols or 4-methylcarbonate of 2-alkene-1,4-diols with a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in aqueous THF or AcOH gave α,β-unsaturated aldehydes in good yields. The reaction can be interpreted by the regioselective 1,4-hydrogen migration of π-allylpalladium intermediate.

  在THF或AcOH水溶液中用催化量的Pd（PPh 3）4处理3-烯烃-1,2-二醇的环状碳酸酯或2-烯烃-1,4-二醇的4-甲基碳酸酯，得到α，β-不饱和醛收率高。该反应可以通过π-烯丙基铝中间体的区域选择性1，4-氢迁移来解释。

表征谱图