(2R,3S)-diisopropyl 2-allyl-3-hydroxysuccinate | 210711-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-diisopropyl 2-allyl-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: 2(R)-allyl-3(S)-hydroxysuccinic acid diisopropyl ester；(2S,3R)-isopropyl 2-hydroxy-3-(2-propyloxycarbonyl)-5-hexenoate；diisopropyl (2R,3S)-2-allyl-3-hydroxybutanedioate；dipropan-2-yl (2S,3R)-2-hydroxy-3-prop-2-enylbutanedioate
• CAS: 210711-58-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: XWHGZZAMYNUZJK-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-diisopropyl 2-allyl-3-hydroxysuccinate 在 lithium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 methyl (2S,3R)-3-carboxy-2-ethoxy-hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Matrix metalloprotease inhibitors

  摘要：

  化合物的化学式（I）：或其药用可接受的盐，或两者的溶剂化合物，其中取代基具有此处描述的值，可用作基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。

  公开号：

  US06350907B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 以51.5%的产率得到(2R,3S)-diisopropyl 2-allyl-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DERIVES N-HYDROXYAMIDE ET LEUR APPLICATION

  摘要：

  本发明涉及式（I）的N-羟基酰胺衍生物及其用途，特别是用于治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸道疾病和纤维化，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺病、肝脏和肺部纤维化。

  公开号：

  WO2006010751A1

文献信息

• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARM

  公开号：WO2004101537A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds formula (IA) or (IB); wherein W represents HO(C=0)-, HONH(C=0)- or H(C=O)N(OH)-; X represents -O- or -S-; and R1, R2, and R3 are as defined in the description and claims, are inhibitors of matrix metalloproteinases, in particular MMP9 and/or MMP12.

  化合物的结构式（IA）或（IB）；其中，W代表HO(C=0)-，HONH(C=0)-或H(C=0)N(OH)-；X代表-O-或-S-；而R1、R2和R3如描述和权利要求中所定义的，是基质金属蛋白酶，特别是MMP9和/或MMP12的抑制剂。
• [EN] DERIVATIVES OF HYDROXAMIC ACID AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：VERNALIS OXFORD LTD

  公开号：WO2005019194A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds of formula (I) are inhibitors of matrix metalloproteinases, and are of use in the treatment of, for example fibrotic disease, multiple sclerosis, emphysemia, bronchitis and asthma: formula (I) wherein Ar represents an optionally substituted aryl, heteroaryl, C3-C8 cycloalkyl or heterocycloakyl group; R represents hydrogen or C1-C6 alkyl, or C3-C6 cycloalkyl; Alk represents a divalent C1-C5 alkylene or C2-C5 alkenylene radical; and R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a first heterocycloalkyl ring which is optionally fused to a second C3-C8 cycloalkyl or heterocycloalkyl ring, the said first and second rings being optionally substituted by at least one group of formula (II): formula (II) wherein m, p and n are independently 0 or 1; Z represents, hydrogen, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring of from 5 to 7 ring atoms which is optionally fused to another optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring of from 5 to 7 ring atoms; Alk1 and Alk2 independently represent optionally substituted divalent C1-C3 alkylene radicals; X represents -0-, -S-, -S(O)-, -S(O2)-, -C(=O)-, -NH-, -NR3-, -S(O2)NH-, -S(O2)NR3-, -NHS(O2)-, or -NR3S(O2)-, where R3 is C1-C3 alkyl.

  式(I)的化合物是基质金属蛋白酶的抑制剂，并可用于治疗纤维化疾病、多发性硬化症、肺气肿、支气管炎和哮喘等疾病：式(I)中Ar代表可选择地取代的芳基、杂环芳基、C3-C8环烷基或杂环烷基基团；R代表氢或C1-C6烷基，或C3-C6环烷基；Alk代表二价的C1-C5烷基或C2-C5烯基基团；R1和R2与它们连接的氮原子一起形成第一杂环烷基环，该环可选择地与第二个C3-C8环烷基或杂环烷基环融合，所述的第一和第二环可选择地被至少一个式(II)的基团取代：式(II)中m、p和n独立地为0或1；Z代表氢，或由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环，该环可选择地与另一个由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环融合；Alk1和Alk2独立地代表可选择地取代的二价的C1-C3烷基基团；X代表-0-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-C(=O)-、-NH-、-NR3-、-S(O2)NH-、-S(O2)NR3-、-NHS(O2)-或-NR3S(O2)-，其中R3为C1-C3烷基。
• Strategy in Inhibition of Cathepsin B, A Target in Tumor Invasion and Metastasis
  作者：In Taek Lim、Samy O. Meroueh、Mijoon Lee、Mary Jane Heeg、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/ja0489240

  日期：2004.8.1

  which were screened for cathepsin B inhibitory properties. Compound 2, 1-(2(R)-[1(S)-acetoxy-2-[2(S)-(2,4-difluoro-benzoylamino)-3-phenyl-propionylaminooxy]-2-oxo-ethyl]-pentanoyl)-pyrrolidine-2(S)-carboxylic acid benzyl ester, is the prototype of this novel class of cysteine protease inhibitor that emerged from the search. The molecule modifies the active site of cathepsin B covalently, irreversibly

  组织蛋白酶 B 是一种半胱氨酸蛋白酶，是抗癌的重要靶点。这种酶与增强肿瘤侵袭和转移有关，因此组织蛋白酶 B 的抑制剂作为潜在的抗癌和抗转移剂备受追捧。在获得抑制组织蛋白酶 B 的模板方面进行了基于结构的设计工作。基于该模板合成了重点化合物库，筛选了组织蛋白酶 B 抑制特性。化合物2，1-(2(R)-[1(S)-乙酰氧基-2-[2(S)-(2,4-二氟-苯甲酰氨基)-3-苯基-丙酰氨基氧基]-2-氧代-乙基] -戊酰基)-吡咯烷-2(S)-羧酸苄酯，是从搜索中出现的这类新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂的原型。该分子共价、不可逆且有效地修饰组织蛋白酶 B 的活性位点，评估动力学参数的过程。还合成了一组三个明智改变的化合物 2 变体，以探索该抑制剂所提出的作用机制的细节。化合物 2 及其类似物可能被证明是逆转组织蛋白酶 B 在抗癌中的有害作用的有用工具。
• Oxa-and thiadiazoles and their use as metalloproteinase inhibitors
  申请人：Ayscough Paul Andrew

  公开号：US20050222189A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds formula (IA) or (IB), wherein W represents HO(C═O)—, HONH(C═O)— or H(C═O)N(OH)—; X represents —O— or —S—; and R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the description and claims, are inhibitors of matrix metalloproteinases, in particular MMP9 and/or MMP12.

  化合物的公式（IA）或（IB），其中W代表HO（C═O）—，HONH（C═O）—或H（C═O）N（OH）—；X代表—O—或—S—；而R1，R2和R3如说明书和权利要求中所定义的，是基质金属蛋白酶的抑制剂，特别是MMP9和/或MMP12。
• OXA- AND THIADIAZOLES AND THEIR USE AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：AYSCOUGH Andrew Paul

  公开号：US20080227833A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Compounds formula (IA) or (IB), wherein W represents HO(C═O)—, HONH(C═O)— or H(C═O)N(OH)—; X represents —O— or —S—; and R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the description and claims, are inhibitors of matrix metal oproteinases, in particular MMP9 and/or MMP12.

  化合物公式（IA）或（IB），其中W代表HO(C═O)—、HONH(C═O)—或H(C═O)N(OH)—；X代表—O—或—S—；而R1、R2和R3如描述和权利要求所定义的那样，是基质金属蛋白酶的抑制剂，特别是MMP9和/或MMP12。