methyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoate | 821006-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoate
• CAS: 821006-08-0
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₇Si
• 分子量: 579.766
• InChiKey: UXXZLTFBZZHPSL-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoate 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(benzyloxycarbonylmethylamino)-3-[4-benzyloxy-3-(1-ethyl-1-methylallyloxy)phenyl]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Ustiloxin D的全合成和不对称烯丙基烷基化选择性来源的考虑

  摘要：

  作为细胞周期检查点抑制剂研究的一部分，抗有丝分裂天然产物ustiloxin D的不对称合成已经完成。Salen-Al催化的醛醇缩合反应用于构建手性恶唑啉9（99％收率，98％ee），具有安装必要的1,2-氨基醇官能团以及为C9处所需的甲基氨基提供有效合成子的双重目的。手性芳基-烷基醚是使用Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应组装而成的，该反应显着地提供了立体化学与先例所预测的相反的产物。随后将线性四肽环化以产生ustiloxinD。进一步研究了烯丙基烷基化选择性的机理起源，并提出了观察到的立体选择性起源的可行假设。

  DOI：

  10.1021/jo048854f
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(3-acetoxy-4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylaminopropionic acid methyl ester 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 methyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ustiloxin D的全合成和不对称烯丙基烷基化选择性来源的考虑

  摘要：

  作为细胞周期检查点抑制剂研究的一部分，抗有丝分裂天然产物ustiloxin D的不对称合成已经完成。Salen-Al催化的醛醇缩合反应用于构建手性恶唑啉9（99％收率，98％ee），具有安装必要的1,2-氨基醇官能团以及为C9处所需的甲基氨基提供有效合成子的双重目的。手性芳基-烷基醚是使用Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应组装而成的，该反应显着地提供了立体化学与先例所预测的相反的产物。随后将线性四肽环化以产生ustiloxinD。进一步研究了烯丙基烷基化选择性的机理起源，并提出了观察到的立体选择性起源的可行假设。

  DOI：

  10.1021/jo048854f