(2-bromoethyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucoside | 938076-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-bromoethyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2-bromoethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 938076-55-2
• 化学式: C₃₆H₃₁BrO₁₀
• 分子量: 703.54
• InChiKey: KCSNZOGAUPLKMH-SKYKBOGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromoethyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[3,3-dimethyl-2-[3-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]indol-1-yl]-N-[2-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  cy3标记的葡萄糖生物探针的开发及其在生物成像和抗癌药筛选中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604364
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromoethyl)-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (2-bromoethyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucoside 、 (2-bromoethyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent dye-labeled glucose bioprobe, synthesis method and usage thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型荧光葡萄糖类似物，其合成方法和使用方法。该新型荧光葡萄糖类似物通过O-1-糖基化和各种连接剂标记荧光染料。该荧光葡萄糖类似物可用于分子生物成像以及筛选治疗或预防葡萄糖代谢相关疾病的药物的方法。

  公开号：

  US08772463B2

文献信息

• Fluorescent dye-labeled glucose bioprobe, synthesis method and usage thereof
  申请人：Park Seung Bum

  公开号：US08772463B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  Disclosed are a novel fluorescent glucose analogue, a method for the synthesis thereof and the use thereof. The novel fluorescent glucose analogue is labeled with fluorescent dye by O-1-glycosylation and via various linkers. The fluorescent glucose analogue can be applied to molecular bioimaging and a method for screening curative or preventive drugs for glucose metabolism-related diseases.

  本发明涉及一种新型荧光葡萄糖类似物，其合成方法和使用方法。该新型荧光葡萄糖类似物通过O-1-糖基化和各种连接剂标记荧光染料。该荧光葡萄糖类似物可用于分子生物成像以及筛选治疗或预防葡萄糖代谢相关疾病的药物的方法。
• WO2008/117918
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FLUORESCENT DYE-LABELED GLUCOSE BIOPROBE, SYNTHESIS METHOD AND USAGE THEREOF
  申请人：Park Seung Bum

  公开号：US20100105149A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to a fluorescent dye-labeled glucose analog, and a synthesis method and usage of the same, and more particularly, to novel glucose α and β anomers in which a fluorescent dye is labeled by O-1-glycosylation, an asymmetric synthesis method of the anomers, a molecular bioimaging method of the anomers, and a screening method of curing or preventing drugs for diseases related to glucose metabolism.
• US8679854B2
  申请人：——

  公开号：US8679854B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• US8772463B2
  申请人：——

  公开号：US8772463B2

  公开（公告）日：2014-07-08