7,8-二氢-14-羟基-N-(2-丙炔基)-去甲吗啡酮 | 73232-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二氢-14-羟基-N-(2-丙炔基)-去甲吗啡酮
• 中文别名: 4-(丁酰氨基)-N,N-二(1-甲基丙基)丁酰胺
• 英文名称: (-)-N-propargylnoroxymorphone
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-3-(prop-2-yn-1-yl)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one；4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-17-prop-2-ynyl-morphinan-6-one；17-propargyl-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxymorphinan-6-one；(5alpha)-4,5-Epoxy-3,14-dihydroxy-17-(2-propynyl)morphinan-6-one；(4R,4aS,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-3-prop-2-ynyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 73232-47-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: MFALFAQOKNGPMZ-GRGSLBFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氢-14-羟基-N-(2-丙炔基)-去甲吗啡酮 在 Lindlar's catalyst 超重氢 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (-)-N-(<2,3-(3)H>allyl)naloxone
  参考文献：
  名称：

  Reduction of the N-propargyl group with tritium. General procedure for the preparation of N-[2,3-3H]allyl opiate ligands at high specific activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a029
• 作为产物：
  描述：

  纳洛酮 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7,8-二氢-14-羟基-N-(2-丙炔基)-去甲吗啡酮
  参考文献：
  名称：

  用于放射光亲和标记细胞系和小鼠脑中阿片受体的 IBNtxA 叠氮基芳基类似物的合成和表征。

  摘要：

  Mu 阿片受体 (MOR-1) 介导临床使用的阿片类药物（如吗啡、羟考酮和芬太尼）的生物学作用。μ 阿片受体基因 OPRM1 经历广泛的选择性剪接，产生多个剪接变体。一种类型的剪接变体是仅包含六个跨膜结构域 (6TM) 的截短变体，可介导新型阿片类药物（例如 3'-碘苯甲酰纳曲胺 (IBNtxA)）的镇痛作用。以前，我们已经证明 IBNtxA 是一种有效的镇痛剂，对一系列疼痛模型有效，但没有许多与传统阿片类药物相关的副作用。为了调查 IBNtxA 标记的目标，我们合成了 IBNtxA 的两种芳基叠氮基类似物，它们允许对转染细胞系中的小鼠 mu 阿片受体 (mMOR-1) 和可能包含小鼠大脑中 6TM 位点的 mMOR-1 蛋白复合物进行光标记。我们证明了 IBNtxA 的烯丙基和炔烃芳基叠氮基衍生物在细胞系和 MOR-1 蛋白复合物外源或内源性表达以及在小鼠大脑中发现的有效放射性光标记 m

  DOI：

  10.1007/s10571-020-00867-6

文献信息

• [EN] N-OXIDES OF 4,5-EPOXY-MORPHINANIUM ANALOGS<br/>[FR] N-OXYDES D'ANALOGUES 4,5-ÉPOXY-MORPHINANIUM
  申请人：PROGENICS PHARM INC

  公开号：WO2009067275A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Novel N-oxides of 4,5-epoxy-morphinanIum analogs are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the N-oxides of 4,5-epoxy-morphinanium analogs and methods of their pharmaceutical uses are also disclosed. The compounds disclosed are useful, inter alia, as modulators of opioid receptors.

  揭示了4,5-环氧吗啡啉盐类的新型N-氧化物。还揭示了含有4,5-环氧吗啡啉盐类的N-氧化物的药物组合物，以及它们的药用方法。所揭示的化合物可用作阿片受体调节剂等用途。
• N-Oxides of 4,5-Epoxy-Morphinanium Analogs
  申请人：Perez Julio

  公开号：US20080234306A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Novel N-oxides of 4,5-epoxy-morphinanium analogs are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the N-oxides of 4,5-epoxy-morphinanium analogs and methods of their pharmaceutical uses are also disclosed. The compounds disclosed are useful, inter alia, as modulators of opioid receptors.

  本发明公开了4,5-环氧-吗啡铵类似物的新型N-氧化物。本发明还公开了含有4,5-环氧-吗啡铵类似物的N-氧化物的制药组合物及其制药用途的方法。公开的化合物可用作阿片受体调节剂等用途。
• WO2008/70462
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N-OXIDES OF 4,5-EPOXY-MORPHINANIUM ANALOGS
  申请人：Progenics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2099456A2

  公开（公告）日：2009-09-16
• Synthesis and Characterization of Azido Aryl Analogs of IBNtxA for Radio-Photoaffinity Labeling Opioid Receptors in Cell Lines and in Mouse Brain
  作者：Steven G. Grinnell、Rajendra Uprety、Andras Varadi、Joan Subrath、Amanda Hunkele、Ying Xian Pan、Gavril W. Pasternak、Susruta Majumdar

  DOI：10.1007/s10571-020-00867-6

  日期：2021.7

  Mu opioid receptors (MOR-1) mediate the biological actions of clinically used opioids such as morphine, oxycodone, and fentanyl. The mu opioid receptor gene, OPRM1, undergoes extensive alternative splicing, generating multiple splice variants. One type of splice variants are truncated variants containing only six transmembrane domains (6TM) that mediate the analgesic action of novel opioid drugs such

  Mu 阿片受体 (MOR-1) 介导临床使用的阿片类药物（如吗啡、羟考酮和芬太尼）的生物学作用。μ 阿片受体基因 OPRM1 经历广泛的选择性剪接，产生多个剪接变体。一种类型的剪接变体是仅包含六个跨膜结构域 (6TM) 的截短变体，可介导新型阿片类药物（例如 3'-碘苯甲酰纳曲胺 (IBNtxA)）的镇痛作用。以前，我们已经证明 IBNtxA 是一种有效的镇痛剂，对一系列疼痛模型有效，但没有许多与传统阿片类药物相关的副作用。为了调查 IBNtxA 标记的目标，我们合成了 IBNtxA 的两种芳基叠氮基类似物，它们允许对转染细胞系中的小鼠 mu 阿片受体 (mMOR-1) 和可能包含小鼠大脑中 6TM 位点的 mMOR-1 蛋白复合物进行光标记。我们证明了 IBNtxA 的烯丙基和炔烃芳基叠氮基衍生物在细胞系和 MOR-1 蛋白复合物外源或内源性表达以及在小鼠大脑中发现的有效放射性光标记 m