1-[2-[(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-one | 1351446-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-[2-[(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1351446-08-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂S₂Si
• 分子量: 376.7
• InChiKey: ZGHGNXHXUZVZCP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-one 在 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-4-[2-[(E)-5-(furan-3-yl)-2-methylpent-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Untenospongin C, a C21 Furanoterpene Isolated from the Okinawan Sponge Hippospongia Sp.

  摘要：

  Starting with (R)-(+)-citronellol (5), the first enantioselective synthesis of (-)-untenospongin C (1), a C-21 furanoterpene isolated from a marine sponge Hippospongia sp., has been achieved, the present synthesis indicating the absolute configuration of 1 as S.

  DOI：

  10.3987/com-11-12302
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 二苯基二硒醚 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-[(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Untenospongin C, a C21 Furanoterpene Isolated from the Okinawan Sponge Hippospongia Sp.

  摘要：

  Starting with (R)-(+)-citronellol (5), the first enantioselective synthesis of (-)-untenospongin C (1), a C-21 furanoterpene isolated from a marine sponge Hippospongia sp., has been achieved, the present synthesis indicating the absolute configuration of 1 as S.

  DOI：

  10.3987/com-11-12302

文献信息

• Synthesis of (-)-Untenospongin C, a C21 Furanoterpene Isolated from the Okinawan Sponge Hippospongia Sp.
  作者：Yoshihiro Noda、Shuji Ugajin、Akihiko Yamanaka、Natsuki Mamiya

  DOI：10.3987/com-11-12302

  日期：——

  Starting with (R)-(+)-citronellol (5), the first enantioselective synthesis of (-)-untenospongin C (1), a C-21 furanoterpene isolated from a marine sponge Hippospongia sp., has been achieved, the present synthesis indicating the absolute configuration of 1 as S.