N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-D-leucine benzyl ester | 129919-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-D-leucine benzyl ester
• 英文别名: N-Me-N-Boc-D-leucine benzyl ester；benzyl (2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 129919-89-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: UARCFMYEPNGDJC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-D-leucine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-lactyl-Pro-ψ(NHCH2)-N-methyl-D-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of side-chain modified didemnins

  摘要：

  The synthesis and antitumor activity of a novel didemnin B analogue containing a Psi [CH2NH] amide bond surrogate between N-Me-D-Leu(7) and pro(8) are reported. The analogue shows activity (GI(50) = 4 nM) comparable to that of didemnin B (GI(50) = 13 nM) in the NCI-60 tumor cell screen. This result, along with new data from previously reported synthetic didemnin analogues, is discussed within the context of the side-chain SAR for didemnins. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00638-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-叔丁氧羰基-N-甲基-D-亮氨酸 在 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-D-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  didemnins A、B 和 C 的全合成和结构研究

  摘要：

  Didemnins A、B 和 C 以立体控制的方式有效制备，产生常见的大环，并在单独的步骤中，在 L-苏氨酸的氨基上引入取代基作为光学纯单元。我们设想 L-亮氨酸和 HIP 基团 (2S,4S) 之间以及 L-苏氨酸和异司他汀 (3S,4R,5S) 之间的断开将提供两个单元：HIP-异司他汀单元 (I) 和四肽单元 (II) )

  DOI：

  10.1021/ja00177a030

文献信息

• Synthetic Studies of Tamandarin B Side Chain Analogues
  作者：Kenneth M. Lassen、Jisun Lee、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo100457w

  日期：2010.5.7

  The syntheses of three tamandarin B analogues are described. The goal of these studies was to prepare material to determine their relative therapeutic index and to gain an oversight as to their potential for clinical applications.