N-(4-bromophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-N-pyridin-2-ylacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: PIVXAAYMULSLBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 p-bromoacetophenone oxime 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 2-溴-2-甲基丙二酸二乙酯 、 苯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到N-(4-bromophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  PIII/PV 催化贝克曼反应和连续 [2,3]-Sigmatropic 重排构建 2-氨基吡啶

  摘要：

  报道了一种有机磷催化合成取代2-氨基吡啶的方法。该方法采用小环有机磷基催化剂和氢硅烷还原剂，通过顺序贝克曼重排和[2,3]-σ重排驱动酮肟和吡啶-N-氧化物转化为2-酰胺吡啶。容易获得的酮肟可以在P III / P V氧化还原催化中被活化为腈离子，并且可以有效地参与吡啶-N-氧化物的多米诺反应，从而以中等至优异的收率提供各种取代的2-酰胺吡啶。该策略具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00933

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Carbonylative Acetylation of <i>N</i>-Phenylpyridin-2-amine Using DMF and CO as the Acetyl Source
  作者：Jiawei Xu、Xuan Li、Shoucai Wang、Chen Kang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00176

  日期：2023.5.5

  the synthesis of N-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamides using N,N-dimethylformamide (DMF) as a methyl source and CO as a carbonyl source. Interestingly, dimethyl sulfoxide (DMSO) can be also used as a methyl source when using only DMSO as the solvent. Mechanistic studies using DMSO-d6 revealed that the methyl group was derived from the methyl group of DMF instead of DMSO when using DMF and DMSO as a mixed

  本研究报道了使用N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为甲基源和 CO 作为羰基源合成N -苯基- N -(吡啶-2-基)乙酰胺的羰基化乙酰化反应。有趣的是，当仅使用 DMSO 作为溶剂时，二甲基亚砜 (DMSO) 也可以用作甲基源。使用 DMSO- d 6 的机理研究表明，当使用 DMF 和 DMSO 作为混合溶剂时，甲基来源于 DMF 而不是 DMSO 的甲基。这些结果表明 DMF 是优先的甲基来源。
• CN114292230
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• P^III/P^V-Catalyzed Beckmann Reaction and Sequential [2,3]-Sigmatropic Rearrangement to Construct 2-Amidopyridines
  作者：Gang Sun、Yi-Han Yu、Han Kai、Fan-Ying Meng、Haoliang Yuan、Xiaoan Wen、Liu Liu、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00933

  日期：——

  the conversion of ketoximes and pyridine-N-oxides into 2-amidopyridines through sequential Beckmann rearrangement followed by [2,3]-sigmatropic rearrangement. The readily available ketoximes could be activated to nitrilium ions in PIII/PV redox catalysis and could efficiently participate in the domino reaction of pyridine-N-oxides, thus providing various substituted 2-amidopyridines in moderate to excellent

  报道了一种有机磷催化合成取代2-氨基吡啶的方法。该方法采用小环有机磷基催化剂和氢硅烷还原剂，通过顺序贝克曼重排和[2,3]-σ重排驱动酮肟和吡啶-N-氧化物转化为2-酰胺吡啶。容易获得的酮肟可以在P III / P V氧化还原催化中被活化为腈离子，并且可以有效地参与吡啶-N-氧化物的多米诺反应，从而以中等至优异的收率提供各种取代的2-酰胺吡啶。该策略具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。