(R)-4-decyloxy-2-hydroxybutyric acid | 214204-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-decyloxy-2-hydroxybutyric acid
• 英文别名: (2R)-4-decoxy-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 214204-35-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄
• 分子量: 260.374
• InChiKey: FHZHIMLIKHGGGD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-decyloxy-2-hydroxybutyric acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(2R)-1-(anthracen-9-ylmethoxy)-4-decoxy-1-oxobutan-2-yl] naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化的动力学拆分合成光学活性 α-羟基酸

  摘要：

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dioxahexadecan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-4-decyloxy-2-hydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化的动力学拆分合成光学活性 α-羟基酸

  摘要：

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

文献信息

• α Hydroxylation of Carboxylic Acids with Molecular Oxygen Catalyzed by the α Oxidase of Peas (<i>Pisum </i><i>s</i><i>ativum</i>):  A Novel Biocatalytic Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>R</i>)-2-Hydroxy Acids
  作者：Waldemar Adam、Wilhelm Boland、Jenny Hartmann-Schreier、Hans-Ulrich Humpf、Michael Lazarus、Alexander Saffert、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1021/ja981252r

  日期：1998.11.1

  the α oxidation of saturated, unsaturated, and heteroatom-containing (oxygen, sulfur) carboxylic acids 1 by the enzyme extract of peas (Pisum sativum) indicate that this biotransformation proceeds highly enantioselectively. For the first time, the synthesis of optically pure 2-hydroxy acids 2 has been achieved on the semipreparative scale (1 mmol) by α hydroxylation of long-chain carboxylic acids with

  豌豆 (Pisum sativum) 的酶提取物对饱和、不饱和和含杂原子（氧、硫）羧酸 1 进行 α 氧化的底物选择性表明，这种生物转化具有高度的对映选择性。在豌豆的α氧化酶的催化下，通过长链羧酸与分子氧的α羟基化，首次在半制备规模（1 mmol）上合成了光学纯的2-羟基酸2。对于链中带有硫原子的衍生物，没有观察到亚砜化。官能团（碳双键和三键、氧和硫原子）必须距离羧酸基团至少三个碳原子才能实现有效的不对称羟基化。2-羟基酸 2 的绝对构型是通过将气相色谱数据与真实参考化合物的数据进行比较并通过应用激子耦合圆二色性 (ECCD) 方法来确定的。这种前所未有的不对称...
• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Acids by Kinetic Resolution Through Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Alexandra Schmerder、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  The lipase-catalyzed acetylation of a broad spectrum of racemic 2-hydroxy acids 1 to their 2-acetoxy acids 2 was shown to proceed with high enantioselectivity. Thus, the microbial lipases, in particular from Candidaantarctica and Burkholderiaspecies, are convenient biocatalysts for the synthesis of optically active 2-hydroxy acids in excellent enantioselectivity (ee values up to > 99%). The absolute

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。